4-(2-呋喃基)-1,3-恶唑烷-2-酮 | 113452-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 4-(2-呋喃基)-1,3-恶唑烷-2-酮
• 英文名称: (S)-4-(furan-2-yl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-(furan-2-yl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 113452-74-7
• 化学式: C₇H₇NO₃
• 分子量: 153.137
• InChiKey: APSJMASLAHDNSQ-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-呋喃基)-1,3-恶唑烷-2-酮 在 quinolinium camphor-10-sulfonate 、 L-Selectride 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  哌嗪酸化学的进一步研究：通过aza-achmatowicz反应形成β-羟基-α-氨基酸的新组成部分

  摘要：

  哌嗪酸不愿意进行N-2酰化似乎是由于电子效应，而不是空间/构象问题。通过产生相对立体化学和（L）或（D）构型的β-羟基-α-氨基酸的通用结构单元的方法组装了适合于研究这些问题的系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01087-3
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-(ethoxycarbonyl)-2-(2-furyl)glycine methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 4-(2-呋喃基)-1,3-恶唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymic synthesis of chiral furan derivatives: useful building blocks for optically active structures

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00243a003

文献信息

• Catalytic, Enantioselective N-Acylation of Lactams and Thiolactams Using Amidine-Based Catalysts
  作者：Xing Yang、Valentina D. Bumbu、Peng Liu、Ximin Li、Hui Jiang、Eric W. Uffman、Lei Guo、Wei Zhang、Xuntian Jiang、K. N. Houk、Vladimir B. Birman

  DOI：10.1021/ja306766n

  日期：2012.10.24

  contrast to alcohols and amines, racemic lactams and thiolactams cannot be resolved directly via enzymatic acylation or classical resolution. Asymmetric N-acylation promoted by amidine-based catalysts, particularly Cl-PIQ 2 and BTM 3, provides a convenient method for the kinetic resolution of these valuable compounds and often achieves excellent levels of enantioselectivity in this process. Density

  与醇和胺不同，外消旋内酰胺和硫内酰胺不能通过酶促酰化或经典拆分直接拆分。由脒基催化剂，特别是 Cl-PIQ 2 和 BTM 3 促进的不对称 N-酰化，为这些有价值的化合物的动力学拆分提供了一种方便的方法，并且通常在该过程中实现了出色的对映选择性。密度泛函理论计算表明，反应通过内酰胺互变异构体的 N-酰化发生，阳离子-π 相互作用在内酰胺底物的手性识别中起关键作用。
• New synthetic strategy for chiral 2-oxazolidinones derivatives via rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation
  作者：Qingli Wang、Xuefeng Tan、Ziyue Zhu、Xiu-Qin Dong、Xumu Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.12.105

  日期：2016.2

  Asymmetric hydrogenation of 4-substituted cyclic enamido esters catalyzed by a rhodium–TangPhos complex provides an efficient method for the synthesis of chiral 4-substituted oxazolinones with excellent yields and good enantioselectivities. The products are valuable chiral building blocks and the applications as chiral auxiliaries and pharmaceuticals are well-known.

  铑-TangPhos配合物催化的4-取代环状烯胺酸酯的不对称氢化为合成手性4-取代的恶唑啉酮提供了一种高效方法，具有优异的收率和良好的对映选择性。该产品是有价值的手性结构单元，并且作为手性助剂和药物的应用是众所周知的。
• Kinetic Resolution of 2-Oxazolidinones via Catalytic, Enantioselective N-Acylation
  作者：Vladimir B. Birman、Hui Jiang、Ximin Li、Lei Guo、Eric W. Uffman

  DOI：10.1021/ja061560m

  日期：2006.5.1

  Kinetic resolution of racemic 2-oxazolidinones via catalytic, enantioselective N-acylation has been achieved for the first time and with outstanding selectivities.
• DRUECKHAMMER, DALE G.;BARBAS, CARLOS F. , III;NOZAKI, KENJI;WONG, CHI-HUE+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 8, 1607-1611
  作者：DRUECKHAMMER, DALE G.、BARBAS, CARLOS F. , III、NOZAKI, KENJI、WONG, CHI-HUE+

  DOI：——

  日期：——
• Chemoenzymic synthesis of chiral furan derivatives: useful building blocks for optically active structures
  作者：Dale G. Drueckhammer、Carlos F. Barbas、Kenji Nozaki、Chi Huey Wong、Cynthia Y. Wood、Marco A. Ciufolini

  DOI：10.1021/jo00243a003

  日期：1988.4