ethyl trans-2-methyl-3-oxocyclopentane carboxylate | 105105-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl trans-2-methyl-3-oxocyclopentane carboxylate
• 英文别名: (+/-)-2t-methyl-3-oxo-cyclopentane-r-carboxylic acid ethyl ester；(+/-)-2t-Methyl-3-oxo-cyclopentan-r-carbonsaeure-aethylester；ethyl (1S,2R)-2-methyl-3-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 105105-70-2；134298-09-2
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: XJBOODCLUPPCOG-RQJHMYQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  124-125 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl trans-2-methyl-3-oxocyclopentane carboxylate 在 四氯化碳 、 溴 作用下， 生成 2-甲基-3-氧代-环戊烯-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS AND REACTIONS OF METHYL 2-METHYL-3-OXO-1-CYCLOPENTENECARBOXYLATE

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01376a001
• 作为产物：
  描述：

  pentane-1,3,4-tricarboxylic acid triethyl ester 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 生成 ethyl trans-2-methyl-3-oxocyclopentane carboxylate
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS AND REACTIONS OF METHYL 2-METHYL-3-OXO-1-CYCLOPENTENECARBOXYLATE

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01376a001

文献信息

• Thermal generation of 2-alkyl-3-carbethoxy-cyclopentadienones from angularly alkylated tricyclo[5.2.1.02,6]Decadienones. Their use in the synthesis of cyclopentenoids and dihydrosarkomycins
  作者：J.H.M. Lange、A.J.H. Klunder、B. Zwanenburg

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86426-7

  日期：1991.1

  these relatively stable cyclopentadienones with cyclopentadiene gives the novel tricyclodecadienone esters in excellent yields. Regio- and stereospecific enone reduction in with zinc in acetic acid, followed by Flash Vacuum Thermolysis (FVT) leads to cyclopentenoids ( and ) which upon catalytic hydrogenation afford dihydrosarkomycins ( and ) in high overall yields.

  角烷基化的2-羰基乙氧基-三环[5.2.1.0 2,6 ]三环癸二烯在155°C的DMF中显示出一种简便而有效的热[4 + 2]-环还原反应，生成2-烷基-3-羰基乙氧基-环戊二烯酮。用环戊二烯捕获这些相对稳定的环戊二烯酮可得到优异的产率的新型三环癸二烯酮酯。用乙酸中的锌还原区域和立体特异性烯酮，然后进行闪蒸真空热解（FVT），生成环戊烯类化合物（和），该环戊烯类化合物在催化氢化后可提供较高的总收率的二氢沙眼霉素（和）。