5-methyl-1,4,5,6-tetrahydrocyclopenta[b]pyrrole-2-carboxylic acid | 1041429-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-methyl-1,4,5,6-tetrahydrocyclopenta[b]pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 1041429-97-3
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: COROBWZPMUHJNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 5-methyl-1,4,5,6-tetrahydrocyclopenta[b]pyrrole-2-carboxylate 、 单水氢氧化锂 在 5-methyl-1,4,5,6-tetrahydrocyclopenta[b]pyrrole-2-carboxylic acid 、 甲醇 、 水 、 甲酸 作用下， 以to give 5-methyl-1,4,5,6-tetrahydrocyclopenta[b]pyrrole-2-carboxylic acid (22) as a light brown solid (2.1 mg, 14%)的产率得到5-methyl-1,4,5,6-tetrahydrocyclopenta[b]pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  INHIBITORS OF D-AMINO ACID OXIDASE

  摘要：

  本发明提供了新型D-氨基酸氧化酶酶的抑制剂。本发明的化合物可用于治疗或预防疾病和/或症状，其中调节D-丝氨酸水平和/或其氧化产物对缓解症状有效。本发明还提供了增强学习，记忆和/或认知的方法。例如，本发明提供了用于治疗或预防神经退行性疾病（如阿尔茨海默病）相关的记忆和/或认知丧失的方法。本发明还提供了预防神经退行性疾病特征性神经元功能丧失的方法。此外，还提供了用于治疗或预防神经精神疾病（例如，精神分裂症）和用于治疗或预防疼痛和共济失调的方法。

  公开号：

  US20100029737A1
• 作为试剂：
  描述：

  Ethyl 5-methyl-1,4,5,6-tetrahydrocyclopenta[b]pyrrole-2-carboxylate 、 单水氢氧化锂 在 5-methyl-1,4,5,6-tetrahydrocyclopenta[b]pyrrole-2-carboxylic acid 、 甲醇 、 水 、 甲酸 作用下， 以to give 5-methyl-1,4,5,6-tetrahydrocyclopenta[b]pyrrole-2-carboxylic acid (22) as a light brown solid (2.1 mg, 14%)的产率得到5-methyl-1,4,5,6-tetrahydrocyclopenta[b]pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  INHIBITORS OF D-AMINO ACID OXIDASE

  摘要：

  本发明提供了一种新型的D-氨基酸氧化酶抑制剂。本发明的化合物可用于治疗或预防疾病和/或症状，在其中调节D-丝氨酸水平和/或其氧化产物可以有效地缓解症状。本发明还提供了增强学习、记忆和/或认知的方法。例如，本发明提供了用于治疗或预防与神经退行性疾病（如阿尔茨海默病）相关的记忆和/或认知丧失的方法。本发明还提供了用于预防神经退行性疾病特征的神经元功能丧失的方法。此外，本发明还提供了用于治疗或预防神经精神疾病（如精神分裂症）和用于治疗或预防疼痛和共济失调的方法。

  公开号：

  US20090099248A1

文献信息

• Inhibitors of D-amino acid oxidase
  申请人：Sepracor, Inc.

  公开号：US07902252B2

  公开（公告）日：2011-03-08

  The present invention provides novel inhibitors of the enzyme D-amino acid oxidase. The compounds of the invention are useful for treating or preventing diseases and/or condition, wherein modulation of D-serine levels, and/or its oxidative products, is effective in ameliorating symptoms. The invention further provides methods of enhancing learning, memory and/or cognition. For example, the invention provides methods for treating or preventing loss of memory and/or cognition associated with neurodegenerative diseases, such as Alzheimer's disease. The invention further provides methods for preventing loss of neuronal function characteristic of neurodegenerative diseases. In addition, methods are provided for the treatment or prevention of neuropsychiatric diseases (e.g., schizophrenia) and for the treatment or prevention of pain and ataxia.

  本发明提供了新型D-氨基酸氧化酶的抑制剂。本发明的化合物可用于治疗或预防疾病和/或症状，其中调节D-丝氨酸水平及/或其氧化产物可有效缓解症状。此外，本发明还提供了增强学习、记忆和/或认知的方法。例如，本发明提供了用于治疗或预防神经退行性疾病（如阿尔茨海默病）相关的记忆和/或认知损失的方法。本发明还提供了预防神经退行性疾病特征性神经元功能丧失的方法。此外，还提供了治疗或预防神经精神疾病（如精神分裂症）以及治疗或预防疼痛和共济失调的方法。
• US7902252B2
  申请人：——

  公开号：US7902252B2

  公开（公告）日：2011-03-08
• [EN] INHIBITORS OF D-AMINO ACID OXIDASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA D-AMINO ACIDE OXYDASE
  申请人：SEPRACOR INC

  公开号：WO2008089453A2

  公开（公告）日：2008-07-24

  (EN) The present invention provides novel inhibitors of the enzyme D- amino acid oxidase. The compounds of the invention are useful for treating or preventing diseases and/ or conditions, wherein modulation of D- serine levels, and/or its oxidative products, is effective in ameliorating symptoms. The invention further provides methods of enhancing learning, memory and/or cognition. For example, the invention provides methods for treating or preventing loss of memory and/or cognition associated with neurodegenerative diseases, such as Alzheimer's disease. The invention further provides methods for preventing loss of neuronal function characteristic of neurodegenerative diseases. In addition, methods are provided for the treatment or prevention of neuropsychiatry diseases (e.g., schizophrenia) and for the treatment or prevention of pain and ataxia.(FR) La présente invention concerne de nouveaux inhibiteurs de l'enzyme D-amino acide oxydase. Les composés de l'invention sont utiles pour le traitement ou la prévention de maladies et/ou d'affection, où la modulation de niveaux de D-sérine et/ou ces produits oxydatifs est efficace pour l'amélioration des symptômes. L'invention concerne en outre des procédés d'amélioration de l'apprentissage, de la mémoire et/ou de la commission. A titre d'exemple, l'invention propose des procédés pour le traitement ou la prévention de la perte de mémoire et/ou de la cognition associés à des maladies neurodégénératives, telles que la maladie d'Alzheimer. L'invention propose en outre des procédés pour la prévention de la perte de fonction neuronale caractéristique de maladies neurodégénératives. De plus, des procédés sont prévus pour le traitement et la prévention de maladies neuropsychiatriques (par exemple, schizophrénie) et pour le traitement ou la prévention de la douleur et de l'ataxie.
• [EN] INHIBITORS OF D-AMINO ACID OXIDASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE D-AMINO ACIDE OXYDASE
  申请人：SEPRACOR INC

  公开号：WO2011011330A2

  公开（公告）日：2011-01-27

  The present invention provides novel inhibitors of the enzyme D-amino acid oxidase. The compounds of the invention are useful for treating or preventing diseases and/or condition, wherein modulation of D-serine levels, and/or its oxidative products, is effective in ameliorating symptoms. The invention further provides methods of enhancing learning, memory and/or cognition. For example, the invention provides methods for treating or preventing loss of memory and/or cognition associated with neurodegenerative diseases, such as Alzheimer's disease. The invention further provides methods for preventing loss of neuronal function characteristic of neurodegenerative diseases. In addition, methods are provided for the treatment or prevention of neuropsychiatric diseases (e.g., schizophrenia) and for the treatment or prevention of pain and ataxia.