6-acetoxy-7-methoxy-3,4-diphenylisocoumarin | 1431884-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-acetoxy-7-methoxy-3,4-diphenylisocoumarin
• 英文别名: (7-Methoxy-1-oxo-3,4-diphenylisochromen-6-yl) acetate；(7-methoxy-1-oxo-3,4-diphenylisochromen-6-yl) acetate
• CAS: 1431884-50-2
• 化学式: C₂₄H₁₈O₅
• 分子量: 386.404
• InChiKey: MLDPOSBLZTXTAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基-3-甲氧基苯甲酸 、 二苯基乙炔 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到6-acetoxy-7-methoxy-3,4-diphenylisocoumarin
  参考文献：
  名称：

  铑催化的现成苯甲酸环化反应合成高度取代的香豆素

  摘要：

  易于获得的具有多个含氧基团的苯甲酸在铑催化下通过区域选择性的C–H键断裂，与炔烃有效地发生氧化偶联，从而形成高度取代的异香豆素衍生物。这种异香豆素由于其独特的生物学特性而引起了极大的兴趣。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.092

文献信息

• Synthesis of highly substituted isocoumarins by rhodium-catalyzed annulation of readily available benzoic acids
  作者：Yuto Unoh、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.092

  日期：2013.6

  Readily available benzoic acids possessing a number of oxygen-containing group(s) efficiently undergo oxidative coupling with alkynes through regioselective C–H bond cleavage under rhodium catalysis to form highly substituted isocoumarin derivatives. Such isocoumarins are of considerable interest due to their unique biological properties.

  易于获得的具有多个含氧基团的苯甲酸在铑催化下通过区域选择性的C–H键断裂，与炔烃有效地发生氧化偶联，从而形成高度取代的异香豆素衍生物。这种异香豆素由于其独特的生物学特性而引起了极大的兴趣。