(1S,3S,5S)-6-[13CD2]-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carbonitrile hydrochloride | 1572922-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (1S,3S,5S)-6-[13CD2]-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carbonitrile hydrochloride
• 英文别名: (1S,3S,5S)-6-[¹³CD₂]-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carbonitrile hydrochloride
• CAS: 1572922-56-5
• 化学式: C₆H₈N₂*ClH
• 分子量: 147.577
• InChiKey: VASDEEBNVDJQRB-BWCFSZEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.68
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  35.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  沙格列汀杂质6 、 (1S,3S,5S)-6-[13CD2]-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carbonitrile hydrochloride 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以45%的产率得到tert-butyl((S)-2-((1S,3S,5S)-3-(6-[13CD2])-cyano-2-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl)-1-(3,5-dihydroxyadamantan-1-yl)-2-oxoethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  14C-标记、13CD2-标记的沙格列汀及其13-CD2-标记的5-羟基代谢物的合成

  摘要：

  合成了 (14) C 标记的沙格列汀、(13) CD2 标记的沙格列汀及其 (13) CD2 标记的 5-羟基代谢物，以进一步支持该化合物的生物研究开发。本文描述了产生所需化合物的新合成方法。总共获得了 3.0 mCi 的 (14)C 标记的沙格列汀，比活性为 53.98 μCi/mg (17.13 mCi/mmol)。由 HPLC 测定的放射化学纯度为 99.29%，总放射化学产率为 3.0%，基于 100 mCi 的 [(14)C]CH2 I2 起始材料。通过遵循类似的合成路线，制备了 580.0 mg (13)CD2 标记的沙格列汀和 153.1 mg (13)CD2 标记的 5-羟基沙格列汀代谢物。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3179
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3S,5S)-tert-butyl 3-cyano-6-[13CD2]-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.2h， 以92%的产率得到(1S,3S,5S)-6-[13CD2]-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carbonitrile hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  14C-标记、13CD2-标记的沙格列汀及其13-CD2-标记的5-羟基代谢物的合成

  摘要：

  合成了 (14) C 标记的沙格列汀、(13) CD2 标记的沙格列汀及其 (13) CD2 标记的 5-羟基代谢物，以进一步支持该化合物的生物研究开发。本文描述了产生所需化合物的新合成方法。总共获得了 3.0 mCi 的 (14)C 标记的沙格列汀，比活性为 53.98 μCi/mg (17.13 mCi/mmol)。由 HPLC 测定的放射化学纯度为 99.29%，总放射化学产率为 3.0%，基于 100 mCi 的 [(14)C]CH2 I2 起始材料。通过遵循类似的合成路线，制备了 580.0 mg (13)CD2 标记的沙格列汀和 153.1 mg (13)CD2 标记的 5-羟基沙格列汀代谢物。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3179