2-bromo-4-methoxy-1-(1-phenylvinyl)benzene | 24890-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-4-methoxy-1-(1-phenylvinyl)benzene
• CAS: 24890-54-8
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO
• 分子量: 289.172
• InChiKey: FOLXFYQUHATYNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4-methoxy-1-(1-phenylvinyl)benzene 在 (S)-联萘(3,5-二甲苯基)膦 、 正丁基锂 、 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (Z)-3-(2-(4-methoxyphenyl)-2-phenylvinyl)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  高效芳基到乙烯基1,4-铑的迁移使烯酮和亚胺的不对称烯基化

  摘要：

  已经开发了烯基和亚胺与芳基硼酸的不对称铑催化的烯基化反应。关键步骤是高度可控制的芳基向乙烯基1,4-铑的迁移。对于大多数检查的实例，将立体定义的乙烯基部分以优异的对映选择性进行安装。DFT计算表明，铑迁移的驱动力是动力学上受青睐的过程。

  DOI：

  10.1002/anie.201813585
• 作为产物：
  描述：

  在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-bromo-4-methoxy-1-(1-phenylvinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  1,4-钯迁移参与环烷基环化法合成取代萘

  摘要：

  为了有效合成取代的萘，实现了钯催化的1-溴-2-乙烯基苯衍生物与内部炔的环化反应。可控的芳基向乙烯基1,4-钯迁移过程是成功的关键。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201800169

文献信息

• A 1,4‐Palladium Migration/Heck Sequence with Unactivated Alkenes: Stereoselective Synthesis of Trisubstituted 1,3‐Dienes
  作者：Ze‐Jian Xue、Meng‐Yao Li、Bin‐Bin Zhu、Zhi‐Tao He、Chen‐Guo Feng、Guo‐Qiang Lin

  DOI：10.1002/adsc.202001589

  日期：2021.4.13

  The palladium‐catalyzed cross‐coupling of ortho‐vinyl aromatic bromides and olefins was achieved through a controllable 1,4‐palladium migration/Heck cascade protocol. The reaction represents a mild, efficient and highly stereoselective method for the synthesis of trisubstituted 1,3‐dienes, especially for triaryl‐substituted ones.

  通过可控制的1,4-钯迁移/ Heck级联方案实现了邻乙烯基乙烯基芳族溴化物与烯烃的钯催化交叉偶联。该反应代表了一种温和，高效且高度立体选择性的方法，用于合成三取代的1,3-二烯，特别是对于三芳基取代的二烯。
• Stereoselective synthesis of conjugated trienes <i>via</i> 1,4-palladium migration/Heck sequence
  作者：Ze-Jian Xue、Meng-Yao Li、Bin-Bin Zhu、Zhi-Tao He、Chen-Guo Feng、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1039/d0cc06452a

  日期：——

  Conjugated trienes are ubiquitous structures in natural products and organic functional molecules. An efficient 1,4-palladium migration/Heck sequence was developed for the highly stereoselective synthesis of trisubstituent 1,3,5-trienes, which were found to undergo easy E/Z isomerization in the presence of light.

  共轭三烯是天然产物和有机功能分子中的普遍结构。开发了一种高效的1,4-钯迁移/ Heck序列，用于高度立体选择性地合成三取代1,3,5-三烯，发现在光的存在下容易进行E / Z异构化。
• Highly Stereoselective Synthesis of 1,3-Dienes through an Aryl to Vinyl 1,4-Palladium Migration/Heck Sequence
  作者：Tian-Jiao Hu、Meng-Yao Li、Qian Zhao、Chen-Guo Feng、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1002/anie.201801963

  日期：2018.5.14

  An efficient aryl to vinyl 1,4‐palladium migration/Heck sequence was developed for the stereoselective synthesis of 1,3‐dienes. High stereoselectivity was observed not only for 1,3‐dienes bearing two similar aryl groups at terminal positions, but also for those with configurations shown to be unfavorable with previous methods.

  开发了一种有效的芳基到乙烯基1,4-钯迁移/ Heck序列，用于1,3-二烯的立体选择性合成。不仅对于在末端位置带有两个相似芳基的1,3-二烯，还观察到了较高的立体选择性，而且对那些构型显示不利于先前方法的化合物也观察到了高立体选择性。
• 一种稠环化合物的制备方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN111995488B

  公开（公告）日：2022-08-09

  本发明公开了一种稠环化合物III的制备方法。本发明的制备方法包括下述步骤：在溶剂中，在醋酸钯、碱和配体的存在下，将化合物I和化合物II进行如下所示的反应，得到化合物III即可。本发明的制备方法对底物的兼容性较好，可以较简单地通过汇聚式合成短时间内获得多种稠环芳烃化合物，尤其是含杂原子类稠环芳烃更是表现出极其优秀的区域选择性。
• Highly Regioselective C–H Alkylation of Alkenes Through an Aryl to Vinyl 1,4-Palladium Migration/C–C Cleavage Cascade
  作者：Quannan Wang、Rongjun Chen、Jiang Lou、Dong H. Zhang、Yong-Gui Zhou、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/acscatal.9b04161

  日期：2019.12.6

  4-palladium migration/ring-opening C–C cleavage cascade, giving trisubstituted alkenes in high yields. The protocol features good regioselectivity, high yields, broad substrate scopes, and good functional group tolerance. The mechanistic studies implicate that the cross-coupling reaction occurs via oxidative addition, 1,4-palladium migration, ring-opening C–C cleavage, and reductive elimination. DFT calculations

  以芳基到乙烯基的1,4-钯迁移/开环CC裂解级联反应，以环丁醇为偶联伙伴，已有效地实现了钯-催化的宝石双取代乙烯的CH烷基化，从而获得了高收率的三取代烯烃。该方案具有良好的区域选择性，高收率，广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。机理研究表明，交叉偶联反应是通过氧化加成，1,4-钯迁移，开环CC裂解和还原消除而发生的。DFT计算表明，该协议的高效率归因于在热力学上受2-氟苯酚辅助的1,4-钯迁移。