2-<4-Methoxy-phenyl>-5H-thiazol-4-on | 6114-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-<4-Methoxy-phenyl>-5H-thiazol-4-on
• 英文别名: 2-(4-methoxy-phenyl)-thiazol-4-one；2-(4-Methoxy-phenyl)-thiazol-4-on；2-(4-Methoxyphenyl)-4(5H)-thiazolone；2-(4-methoxyphenyl)-1,3-thiazol-4-one
• CAS: 6114-80-3
• 化学式: C₁₀H₉NO₂S
• 分子量: 207.253
• InChiKey: AJUIJJMRFLLMPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146 °C(Solv: chloroform (67-66-3); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  340.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<4-Methoxy-phenyl>-5H-thiazol-4-on 、 2-(1-Methyl-2-oxo-1,2-dihydro-indol-3-ylidene)-malononitrile 在 N-[3,5-双（三氟甲基）苯基]-N''-[（1R，2R）-2-（二甲基氨基）-1,2-二苯基乙基]硫脲 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.3h， 以61%的产率得到(S)-5'-amino-2'-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-2-oxospiro[indoline-3,7'-pyrano[2,3-d]thiazole]-6'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  结合噻唑核的新型手性螺硫辛醇的对映选择性构建†

  摘要：

  使用一系列手性双功能氢键有机催化剂研究了2-取代的噻唑-4-酮与2-（2-氧代吲哚-3-亚甲基）丙二腈之间的不对称级联迈克尔/环化反应。通过使用（1 R，2 R）-1,2-二苯乙烷-1,2-二胺衍生的硫脲催化剂，可以获得良好的收率（最高91％）和出色的对映选择性（最高98％ee）。该方法提供了一种优雅的合成途径，可用于获得具有潜在生物活性的新型噻唑融合螺硫醇。

  DOI：

  10.1039/c6ra14178a
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基硫代苯甲胺 、 氯乙酸 生成 2-<4-Methoxy-phenyl>-5H-thiazol-4-on
  参考文献：
  名称：

  Broquet,C.; Tchoukarine,M., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1966, vol. 262, p. 1017 - 1020

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organophosphane-Catalyzed Direct β-Acylation of 4-Arylidene Pyrazolones and 5-Arylidene Thiazolones with Acyl Chlorides
  作者：Pankaj V. Khairnar、Yin-Hsiang Su、Yung-Chang Chen、Athukuri Edukondalu、Yi-Ru Chen、Wenwei Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02408

  日期：2020.9.4

  An efficient method for the direct β-acylation of arylidene pyrazolones and thiazolones with acyl chlorides in the presence of a base catalyzed by organophosphanes is reported. A variety of functionalized 4-arylidene pyrazolone and 5-arylidene thiazolone derivatives were prepared under metal-free and mild conditions via a tandem phospha-Michael addition/O-acylation/intramolecular cyclization/rearrangement

  报道了一种在有机膦催化的碱存在下用酰氯直接将亚芳基吡唑啉酮和噻唑酮进行β-酰化的有效方法。在无金属和温和条件下，通过串联磷-迈克尔加成/ O-酰化/分子内环化/重排序列制备了各种功能化的4-亚芳基吡唑啉酮和5-亚芳基噻唑酮衍生物。我们的机理研究表明，该反应具有很高的立体定向性，只能提供顺式异构体，并且该方法也可以按放大的比例放大，获得相似的功效。
• Organocatalytic inverse-electron-demand Diels–Alder reaction between 5-alkenyl thiazolones and β,γ-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Kai-Xuan Yang、Dong-Sheng Ji、Haixue Zheng、Yucheng Gu、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1039/d2cc00457g

  日期：——

  An inverse-electron-demand oxa-Diels–Alder reaction of 5-alkenyl thiazolones with β,γ-unsaturated carbonyl compounds enabled by quinine thiourea was studied, which allows the enantioselective synthesis of a broad range of highly functionalized pyranthiazoles bearing three continuous stereocenters. This protocol is adaptable to a wide scope of substrates and has great potential for scale-up synthesis

  研究了 5-烯基噻唑酮与 β,γ-不饱和羰基化合物在奎宁硫脲作用下的逆电子需求 oxa-Diels-Alder 反应，该反应允许对映选择性合成多种具有三个连续立构中心的高度官能化的吡喃噻唑。该协议适用于广泛的底物，具有放大合成和简便转化的巨大潜力。
• Enantioselective Construction of Spiro Thiazol-4-one Derivatives with Multiple Stereocenters via an Organocatalyzed Multicomponent Cascade Reaction
  作者：Yuanyuan Xiao、Rongrong Jiang、Youming Wang、Zhenghong Zhou

  DOI：10.1002/adsc.201800086

  日期：2018.5.16

  We have developed an organocatalyzed asymmetric three‐component reaction of thiazol‐4‐ones, acrolein and nitroolefins, which provides an efficient approach to access optically active spiro thiazol‐4‐ones. Under the catalysis of a bifunctional squaramide derived from L‐tert‐leucine, the reactions of a wide range of thiazol‐4‐ones, acrolein and nitroolefins took place smoothly to generate the corresponding

  我们已经开发了噻唑-4-酮，丙烯醛和硝基烯烃的有机催化不对称三组分反应，这提供了一种有效的途径来获得旋光性螺噻唑-4-酮。在衍生自L-叔亮氨酸的双功能方酸酰胺的催化下，各种噻唑-4-酮，丙烯醛和硝基烯烃的反应顺利进行，生成了相应的螺噻唑酮衍生物，该衍生物带有四个连续的立体异构中心，收率高，产率高。对映选择性水平。以一对可分离的差向异构体的形式获得标题手性螺噻唑酮，其通过两次迈克尔加成，随后的亨利过程形成。
• Stepanow; Moiseewa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1955, vol. 25, p. 1170,1173; engl. Ausg. S. 1121, 1124
  作者：Stepanow、Moiseewa

  DOI：——

  日期：——