3β-hydroxy-24a-homochol-5-en-24a-oic acid | 38933-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-hydroxy-24a-homochol-5-en-24a-oic acid
• 英文别名: 3β-hydroxy-chol-5-ene-24-carboxylic acid；3β-Hydroxy-chol-5-en-24-carbonsaeure；3β-Hydroxy-cholen-(5)-carbonsaeure-(24)；(5R)-5-[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]hexanoic acid
• CAS: 38933-27-6
• 化学式: C₂₅H₄₀O₃
• 分子量: 388.591
• InChiKey: BAPJJHMQSZCYPV-OZECAXSSSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-206 °C
• 沸点：
  533.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.82
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-hydroxy-24a-homochol-5-en-24a-oic acid 在 氯化亚砜 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3β-acetoxy-26-chloro-27-nor-cholest-5-en-25-one
  参考文献：
  名称：

  Hattori, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1938, vol. 58, p. 548,558; dtsch. Ref. S. 150, 151

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-27-norcholest-5-en-25-one 在 sodium hypobromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 3β-hydroxy-24a-homochol-5-en-24a-oic acid
  参考文献：
  名称：

  维生素D（钙化醇）及其类似物的研究。10.25-羟基维生素D 3的侧链类似物。

  摘要：

  已经合成了25-羟基维生素D 3（25-羟基胆钙化固醇）的侧链类似物的同源系列，其中在保持其特征性叔羟基部分的同时修饰了侧链的长度。已制备并表征了以下五个类似物：pentanor-25-OH-D3（2a），trinor-25-OH-D3（2b），dinor-25-OH-D3（2c）或nor-25-OH-D3 （2d），和homo-25-OH-D3 T2e）。五个类似物的雏鸡体内肠道钙吸收和骨钙动员的生物学分析表明，相对于-D（维生素D3）对照，同源类似物2e表现出显着的生物学反应。与天然维生素D3相比，2e在动员骨钙方面具有同等作用，而在刺激肠道钙运输方面则是其一半。

  DOI：

  10.1021/jm00211a002

文献信息

• In search for novel liver X receptors modulators by extending the structure–activity relationships of cholenamide derivatives
  作者：Lorenzo Pontini、Pietro Palazzoli、Daniela Maggioni、Giuseppe Damiano、Gianluca Giorgi、Vincenzo Russo、Maura Marinozzi

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2021.105151

  日期：2021.11

  derivatives, resulting from a) the homologation of DMHCA’s side-chain to give N,N-dimethyl 3β-hydroxy-24a-homochol-5-en-24a-amide (4); b) the distal branching of the side-chain of 3 and 4 by introducing an ethyl group at C-23 and C-24, respectively; c) the replacement of the dimethyl amide moiety of all the derivatives with a carboxylic acid function. While broadening the structure-activity relationships of the

  N , N-二甲基 3β-羟基胆碱-5-en-24-酰胺 (DMHCA, 3 ) 是胆酰胺的原型，胆酰胺是一类甾体 LXR 调节剂，其特征在于 Δ5-cholen-3β-ol 的核和存在C-24 处的酰胺部分。据报道，DMHCA ( 3 ) 作为一种基因选择性调节剂，能够完全诱导ABCA1表达，同时弱上调FASN和SREBP-1α基因的表达。为了拓宽 DMHCA ( 3 )有限的构效关系，我们在此描述了九种新型衍生物的合成和生物学评价，这些衍生物源自 a) DMHCA 侧链的同源性以产生N，N-二甲基 3β-羟基-24a-homochol-5-en-24a-酰胺 ( 4 ); b) 通过分别在 C-23 和 C-24 处引入乙基来使3和4的侧链的远端支化；c) 用羧酸官能团替换所有衍生物的二甲基酰胺部分。在拓宽胆酰胺类的构效关系的同时，我们成功地发现了 (24 R )- N , N -二甲
• Synthesis of C₂₅- and C₂₆-Steroid Carboxylic Acids from C₂₂-Steroids Using Nickelacycles as Propionic and Butyric Acid Equivalents
  作者：R. Fischer、B. Schönecker、D. Walther

  DOI：10.1055/s-1993-26040

  日期：——

  C25- and C26 -steroid carboxylic acids as well as their methyl esters with different rings A and B were synthesized with good to excellent yields from C22 -iodides 1 using the nickelacycles 2a and 2b as propionic and butyric acid equivalents.

  使用环镍 2a 和 2b 作为丙酸和丁酸等价物，从 C22 碘化物 1 合成 C25 和 C26 类固醇羧酸及其具有不同环 A 和 B 的甲酯，产率从良好到优异。
• Steroid Tetrahydropyranyl Ethers
  作者：William G. Dauben、H. Leon Bradlow

  DOI：10.1021/ja01122a508

  日期：1952.1
• Kiprianow; Weizman, Ukrainskij Khimicheskij Zhurnal, 1956, vol. 22, p. 612,614
  作者：Kiprianow、Weizman

  DOI：——

  日期：——
• SCHONECKER, BRUNO;WALTHER, DIRK;FISCHER, REINALD;NESTLER, BERND;BRAUNLICH+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 1257-1260
  作者：SCHONECKER, BRUNO、WALTHER, DIRK、FISCHER, REINALD、NESTLER, BERND、BRAUNLICH+

  DOI：——

  日期：——