5-ethyl-12-[(Z)-hydroxyiminomethyl]-6-methyl-1,3-diazatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-5,7,9,11-tetraene-2,4-dione | 1378931-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-ethyl-12-[(Z)-hydroxyiminomethyl]-6-methyl-1,3-diazatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-5,7,9,11-tetraene-2,4-dione
• CAS: 1378931-05-5
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₃
• 分子量: 271.276
• InChiKey: JTJOEYNVQBIXFN-CHHVJCJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  76.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethyl-12-[(Z)-hydroxyiminomethyl]-6-methyl-1,3-diazatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-5,7,9,11-tetraene-2,4-dione 在 二甲基亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  荧光双嘧啶酮肟用于检测农药和其他有机磷酸酯

  摘要：

  的N，N-羰基-桥连dipyrrinone肟已经合成和研究作为有机磷酸酯电位传感器。分子传感器在加合物形成时经历了剧烈的比色反应。发现农药乐果产生最大的光谱响应，使用紫外可见光谱法的检出限等于4.0 ppm。观察到通过PET机理产生的最小荧光“开启”，并且分子模型研究被用来解释低于预期的PET反应。还获得了荧光二吡啶酮肟的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1021/ol300799f
• 作为产物：
  描述：

  5-((pyrrol-2-yl)methylene)-3-ethyl-4-methylpyrrol-2-one 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 5-ethyl-12-[(Z)-hydroxyiminomethyl]-6-methyl-1,3-diazatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-5,7,9,11-tetraene-2,4-dione 、
  参考文献：
  名称：

  通过核磁共振和量子化学计算对 N,N 羰基双吡啉酮衍生的肟酯和硝酮进行构象和构型分析

  摘要：

  已经研究了新的 N,N 羰基双吡喃酮衍生的肟分子（E/Z-s-cis 4a 和 E/Z-s-cis 4b）的几何形状和相对能量。计算的能量、分子几何形状和 1H/13C NMR 化学位移与实验数据一致，结果在本文中给出。发现 4a 和 4b 的 E-s-cis 构象和 5b 的 Z-s-cis 构象是热力学上最稳定的异构体，其中肟氢原子或甲基官能团对双吡咯酮采取反取向团体。许多 2D NMR 实验明确支持这种构象。版权所有 © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/mrc.2728

文献信息

• Conformational and configurational analysis of an <i>N</i> ,<i>N</i> carbonyl dipyrrinone-derived oximate and nitrone by NMR and quantum chemical calculations
  作者：Ian Walton、Marauo Davis、Liu Yang、Yong Zhang、Destin Tillman、William L. Jarrett、Michael T. Huggins、Karl J. Wallace

  DOI：10.1002/mrc.2728

  日期：2011.5

  energies of new N,N carbonyl dipyrrinone‐derived oxime molecules (E/Z‐s‐cis 4a and E/Z‐s‐cis 4b) have been investigated. The calculated energies, molecular geometries, and 1H/13C NMR chemical shifts agree with experimental data, and the results are presented herein. The E‐s‐cis conformations of 4a and 4b and the Z‐s‐cis conformation of 5b were found to be the thermodynamically most stable isomers with the

  已经研究了新的 N,N 羰基双吡喃酮衍生的肟分子（E/Z-s-cis 4a 和 E/Z-s-cis 4b）的几何形状和相对能量。计算的能量、分子几何形状和 1H/13C NMR 化学位移与实验数据一致，结果在本文中给出。发现 4a 和 4b 的 E-s-cis 构象和 5b 的 Z-s-cis 构象是热力学上最稳定的异构体，其中肟氢原子或甲基官能团对双吡咯酮采取反取向团体。许多 2D NMR 实验明确支持这种构象。版权所有 © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.
• A Fluorescent Dipyrrinone Oxime for the Detection of Pesticides and Other Organophosphates
  作者：Ian Walton、Marauo Davis、Lyndsay Munro、Vincent J. Catalano、Peter J. Cragg、Michael T. Huggins、Karl J. Wallace

  DOI：10.1021/ol300799f

  日期：2012.6.1

  An N,N-carbonyl-bridged dipyrrinone oxime has been synthesized and studied as a potential sensor for organophosphates. The molecular sensor underwent a drastic colorimetric response upon formation of the adduct. The pesticide dimethoate was found to produce the biggest spectral response, with a limit of detection equal to 4.0 ppm using UV–visible spectroscopy. Minimal fluorescence “turn on” via a PET

  的N，N-羰基-桥连dipyrrinone肟已经合成和研究作为有机磷酸酯电位传感器。分子传感器在加合物形成时经历了剧烈的比色反应。发现农药乐果产生最大的光谱响应，使用紫外可见光谱法的检出限等于4.0 ppm。观察到通过PET机理产生的最小荧光“开启”，并且分子模型研究被用来解释低于预期的PET反应。还获得了荧光二吡啶酮肟的X射线晶体结构。