5-phenylthiophene-2-sulfonamide | 1263276-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 5-phenylthiophene-2-sulfonamide
• 英文别名: 5-phenylthienyl-2-sulfonamide
• CAS: 1263276-46-5
• 化学式: C₁₀H₉NO₂S₂
• 分子量: 239.319
• InChiKey: IEJNXNHIEXRYBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenylthiophene-2-sulfonamide 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(3-(1H-tetrazol-5-ylthio)-4-hydroxynaphthalen-1-yl)-5-phenylthiophene-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  作为新型蛋白酶体抑制剂的氢萘醌的发现和合成

  摘要：

  筛选工作导致鉴定出 PI-8182 ( 1 )，蛋白酶体的胰凝乳蛋白酶样 (CT-L) 活性抑制剂。化合物1含有氢萘醌药效基团，其 2 位为巯基乙酸侧链，4 位为噻吩磺酰胺。开发了一种有效的氢萘醌磺酰胺支架合成路线，并在内部合成了化合物1以确认其结构和活性（IC 50 = 3.0 ± 1.6 μM [ n = 25]）。1 的新型氢萘醌衍生物被设计、合成和评估为蛋白酶体抑制剂。超过 170 种衍生物的构效关系 (SAR) 指导合成表明需要巯基乙酸侧链，并且该侧链的羧酸基团对化合物1的 CT-L 抑制活性至关重要。此外，用四唑或三唑等羧酸等排体替代羧酸可大大提高效力。在位置 2 具有硫代四唑或硫代三唑侧链的化合物，其中噻吩被疏水芳基部分取代，是最活跃的化合物，其 CT-L 抑制比化合物1（化合物15e、15f）高 20 倍, 15 小时,图15j，IC 50值在200nM左右，化合物29，IC

  DOI：

  10.1021/jm201118h
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基-2-噻吩磺酰氯 生成 5-phenylthiophene-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  SONE, TYO;ABE, YUKIO;SATO, NORIO;EBINA, MANABU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1985, 58, N 3, 1063-1064

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Arylation and Heteroarylation of Thienylsulfonamides with Organotrifluoroborates
  作者：Mnaza Noreen、Nasir Rasool、Mirna El Khatib、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/jo501323z

  日期：2014.8.1

  the Suzuki cross-coupling of unprotected thienylsulfonamides from air- and bench-stable organotrifluoroborates in the absence of a protecting group on the sulfonamide nitrogen. The developed synthetic method can be applied to the preparation of various arylated and heteroarylated thienylsulfonamides under conditions that are tolerant of a broad range of functional groups.

  在磺酰胺氮上没有保护基团的情况下，已经开发了一种温和、实用的方案，用于将未受保护的噻吩磺酰胺与空气和台式稳定的有机三氟硼酸盐进行 Suzuki 交叉偶联。所开发的合成方法可用于在耐受广泛官能团的条件下制备各种芳基化和杂芳基化噻吩磺酰胺。
• Direct sulfonylamidation of unfunctionalized arenes in C H activation manner: A simple protocol to access primary sulfonamides
  作者：Satyanarayana Tummanapalli、Srinu Bodige、Kali Charan Gulipalli、Srinivas Endoori、Srinivas Medaboina、Kalyani Mallidi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153781

  日期：2022.5

  thiols by harsh oxidation conditions or chlorination of sulfonic acids. We herein report a simple and convenient protocol to access primary sulfonamides by direct sulfonylamidation of unfunctionalized arenes [direct CH activation to C-SO2NH2]. Usefulness of the protocol has been further demonstrated successfully by extending the application to formal syntheses of known drugs, acetazolamide (2), methazolamide

  在所有具有生物活性的磺胺类药物中，具有末端SO 2 NH 2基团的伯磺胺类药物由于其高锌结合能力而占有特殊的地位，已成功地用于发现几种不同的药用活性伯磺胺类药物。然而，大多数初级磺酰胺合成涉及用磺酰氯处理氨的传统方法，而磺酰氯通常是通过苛刻的氧化条件或氯化磺酸从硫醇中获得的。我们在此报告了一种简单方便的方案，通过对未官能化芳烃的直接磺酰酰胺化[直接 C H 活化为 C-SO 2 NH 2来获得初级磺酰胺]。通过将应用扩展到已知药物、乙酰唑胺 (2)、methazolamide (3)、ethoxzolamide (4) 和药理活性苯甲酰胺 (6) 的正式合成，进一步成功地证明了该协议的有用性。
• Bile acid derivatives as FXR/TGR5 agonists and methods of use thereof
  申请人：Enanta Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10208081B2

  公开（公告）日：2019-02-19

  The present invention provides compounds of Formula I, pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of using these compounds to prevent or treat FXR-mediated or TGR5-mediated diseases or conditions.

  本发明提供了式 I 的化合物、 包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物预防或治疗 FXR 介导或 TGR5 介导的疾病或病症的方法。
• BILE ACID DERIVATIVES AS FXR/TGR5 AGONISTS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Enanta Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP3223822A1

  公开（公告）日：2017-10-04
• BILE ACID DERIVATIVES AS FXR/TGR5 AGONISTS
  申请人：Enanta Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP3223822B1

  公开（公告）日：2020-07-01