diethyl 8-oxo-4-(2,2,2-trifluoroethyl)spiro[4.5]deca-6,9-diene-2,2-dicarboxylate | 1444623-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 8-oxo-4-(2,2,2-trifluoroethyl)spiro[4.5]deca-6,9-diene-2,2-dicarboxylate
• CAS: 1444623-11-3
• 化学式: C₁₈H₂₁F₃O₅
• 分子量: 374.357
• InChiKey: RCYHSYOJQGJLRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(三氟甲基)-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 、 在 copper(l) iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到diethyl 6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-(2,2,2-trifluoroethyl)-3,4-dihydro-1H-naphthalene-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  烯烃三氟甲基化与C ？C键形成：三氟甲基化的碳环和杂环的构建

  摘要：

  组合包：带有烯丙基质子的烯烃的铜催化三氟甲基化与CC键的形成相结合，可提供标题化合物，收率高至高（参见方案）。该反应比烯丙基三氟甲基化更快，尤其是在1,4-二恶烷中。发生了独特的1,6-氧三氟甲基化反应，而不是预期的七元环形成的碳三氟甲基化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201210250

文献信息

• Iron‐Catalyzed Alkene Trifluoromethylation in Tandem with Phenol Dearomatizing Spirocyclization: Regioselective Construction of Trifluoromethylated Spirocarbocycles
  作者：Yilin Zhao、Xue Wang、Ru Yao、Chengwen Li、Zelin Xu、Liming Zhang、Guifang Han、Jingli Hou、Yangping Liu、Yuguang Song

  DOI：10.1002/adsc.202101201

  日期：2022.2

  In the presence of Fe(III) complex and Bipy ligand, CF3-containing spirocarbocycles were conveniently obtained in 20–99% yields with high regioselectivity through Iron-catalyzed trifluoromethylation of unactivated alkenes coupled with phenol dearomatizing spirocyclization.

  在 Fe(III) 配合物和 Bipy 配体存在的情况下，通过铁催化的未活化烯烃的三氟甲基化结合苯酚去芳构化螺环化，可以方便地以 20-99% 的产率和高区域选择性获得含 CF 3 的螺碳环。