(4-chlorophenyl)(2-imino-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidin-3-yl)methanol | 1354835-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (4-chlorophenyl)(2-imino-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidin-3-yl)methanol
• CAS: 1354835-47-4
• 化学式: C₁₇H₁₅ClN₄O
• 分子量: 326.785
• InChiKey: TXZGZUQRNVADAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  73.93
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并咪唑 、 2-[(4-chlorophenyl)hydroxymethyl]acrylonitrile 在 水 、 氯化(1-丁基-3-甲基咪唑) 作用下， 反应 4.0h， 以85%的产率得到(4-chlorophenyl)(2-imino-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidin-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Tandem reaction of Morita–Baylis–Hillman alcohols derived from acrylic nitrile with 2-aminobenzimidazole in ionic liquid [BMIM]Cl/H₂O

  摘要：

  从丙烯腈衍生的Morita–Baylis–Hillman（MBH）醇1a–1l与2-氨基苯并咪唑（2）在无需额外催化剂的离子液体（IL）[BMIM]Cl/H2O中进行串联反应，用于高效合成苯并咪唑[1,2-a]嘧啶-7(8H)-亚胺化合物。串联反应包括一锅法中的氮杂Michael加成和氨基团对氰基的分子内加成。发现离子液体和水的组合是最佳的反应介质，可以加速串联反应。

  DOI：

  10.1139/v11-095