benzyl (2E)-2-[(4S)-4-(4-fluorophenyl)-4-(trifluoromethyl)oxetan-2-ylidene]acetate | 1402403-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2E)-2-[(4S)-4-(4-fluorophenyl)-4-(trifluoromethyl)oxetan-2-ylidene]acetate
• CAS: 1402403-28-4
• 化学式: C₁₉H₁₄F₄O₃
• 分子量: 366.312
• InChiKey: MSXSIAXUAABRJH-BXBHGGAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2,4'-四氟苯乙酮 、 buta-2,3-dienoic acid benzyl ester 在 β-isocupreidine 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 144.0h， 以76%的产率得到benzyl (2E)-2-[(4S)-4-(4-fluorophenyl)-4-(trifluoromethyl)oxetan-2-ylidene]acetate
  参考文献：
  名称：

  通过三氟甲基酮[2 + 2]环烯酸酯的催化不对称合成2-亚烷基氧杂环丁烷

  摘要：

  现已公开了第一个实例，该实例用三氟甲基酮催化β-异cup啶啶（β-ICD）催化的高对映体选择性[2 + 2]环烯酸酯的合成，从而可以以中等至良好的收率合成良好的旋光性2-亚烷基氧杂环丁烷。高对映选择性和高非对映选择性。还公开了进一步对环加合物的转化，从而以高收率获得了生物学上令人感兴趣的6-三氟甲基-5,6-二氢吡喃-2-酮和三氟甲基β-酮酸。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200237

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of 2-Alkyleneoxetanes through [2+2] Annulation of Allenoates with Trifluoromethyl Ketones
  作者：Qian-Yi Zhao、Long Huang、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/adsc.201200237

  日期：2012.7.9

  enantioselective [2+2] annulation of allenoates with trifluoromethyl ketones has been disclosed, allowing the synthesis of optically active 2‐alkyleneoxetanes in moderate to good yields along with good to high enantioselectivities and high diastereoselectivities. Further transformations of the cycloadducts have been also disclosed to afford biologically interesting 6‐trifluoromethyl‐5,6‐dihydropyran‐2‐ones and

  现已公开了第一个实例，该实例用三氟甲基酮催化β-异cup啶啶（β-ICD）催化的高对映体选择性[2 + 2]环烯酸酯的合成，从而可以以中等至良好的收率合成良好的旋光性2-亚烷基氧杂环丁烷。高对映选择性和高非对映选择性。还公开了进一步对环加合物的转化，从而以高收率获得了生物学上令人感兴趣的6-三氟甲基-5,6-二氢吡喃-2-酮和三氟甲基β-酮酸。