2-iodo-N-(6-methoxyhexa-2,4-diynyl)benzamide | 1101205-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodo-N-(6-methoxyhexa-2,4-diynyl)benzamide
• CAS: 1101205-18-8
• 化学式: C₁₄H₁₂INO₂
• 分子量: 353.159
• InChiKey: RTTRXNFJKOYSRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-N-(prop-2-ynyl)benzamide 、 甲基炔丙基醚 在 copper(l) iodide 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 四甲基乙二胺 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以88%的产率得到2-iodo-N-(6-methoxyhexa-2,4-diynyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  室温下以O 2为氧化剂的两种不同末端炔烃的镍催化氧化偶联反应：不对称1,3-二炔的简便合成

  摘要：

  现在，可以通过使用过量的一种末端炔烃基质在NiCl 2 ·6H 2 O / CuI存在下将两个不同的末端炔烃偶联在一起。该新方法采用20 mol％的TMEDA作为配体，并采用对环境无害的O 2或空气作为氧化剂。这是第一个使用镍盐作为催化剂，通过使用空气或O 2作为氧化剂的例子，这导致了两个不同炔烃的有效异质偶联。

  DOI：

  10.1021/ol8027863

文献信息

• Nickel-Catalyzed Oxidative Coupling Reactions of Two Different Terminal Alkynes Using O₂ as the Oxidant at Room Temperature: Facile Syntheses of Unsymmetric 1,3-Diynes
  作者：Weiyan Yin、Chuan He、Mao Chen、Heng Zhang、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/ol8027863

  日期：2009.2.5

  Two different terminal alkynes now can be coupled together in the presence of NiCl2·6H2O/CuI by using an excess of one of the terminal alkyne substrates. The new method employed 20 mol % TMEDA as the ligand and environmentally benign O2 or air as the oxidant. It is the first example using Ni-salt as catalyst by employing air or O2 as oxidant, which led to efficient heterocoupling of two different alkynes

  现在，可以通过使用过量的一种末端炔烃基质在NiCl 2 ·6H 2 O / CuI存在下将两个不同的末端炔烃偶联在一起。该新方法采用20 mol％的TMEDA作为配体，并采用对环境无害的O 2或空气作为氧化剂。这是第一个使用镍盐作为催化剂，通过使用空气或O 2作为氧化剂的例子，这导致了两个不同炔烃的有效异质偶联。