2-iodo-N-(prop-2-ynyl)benzamide | 1043311-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodo-N-(prop-2-ynyl)benzamide
• 英文别名: 2-iodo-N-propargylbenzamide；2-Iodo-N-(2-propynyl)benzamide；2-iodo-N-prop-2-ynylbenzamide
• CAS: 1043311-77-8
• 化学式: C₁₀H₈INO
• mdl: MFCD10833418
• 分子量: 285.084
• InChiKey: OGHCQJPNXZXOJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.690±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-N-(prop-2-ynyl)benzamide 在 triethylamine pentahydrogen fluoride salt 、 4-碘甲苯 、 铂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以29%的产率得到5-(fluoromethyl)-2-(2-iodophenyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  Fluorocyclization of N-Propargylamides to Oxazoles by Electrochemically Generated ArIF₂

  摘要：

  A sustainable synthesis of 5-fluoromethyl-2-oxazoles by use of electrochemistry has been demonstrated. Hypervalent ArIF2 is generated by direct electrochemical oxidation of iodoarene ArI in Et3N center dot 5HF and mediates the fluorocyclization of N-propargylamides to 5-fluoromethyl-2-oxazoles. The stoichiometry in ArI turned out to be a key parameter in controlling the product selectivity. This electrochemical protocol provides access to fluorinated oxazoles starting from simply available N-propargylamides with yields up to 65% and offers a green alternative over conventional reagent-based approaches.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02884
• 作为产物：
  描述：

  邻碘苯甲酰氯 、 炔丙胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-iodo-N-(prop-2-ynyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  苯硒酸促进2-取代恶唑-5-甲醛的可见光光催化合成

  摘要：

  通过使用可见光照射促进的温和方法，在短短 1 小时的反应中合成了高度官能化的恶唑。12 种 2-芳基恶唑-5-甲醛，其中 6 种迄今未发表，由各种N- (炔丙基)苯甲酰胺在曙红 Y 存在下与苯硒酸反应形成，产率为 30-90%。值得注意的是，联产品二苯基二硒化物被定量回收并可重复使用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200641

文献信息

• Cu(I)-Catalyzed Synthesis of Dihydropyrimidin-4-ones toward the Preparation of β- and β³-Amino Acid Analogues
  作者：Basker Rajagopal、Ying-Yu Chen、Chun-Chi Chen、Xuan-Yu Liu、Huei-Ren Wang、Po-Chiao Lin

  DOI：10.1021/jo402670d

  日期：2014.2.7

  A copper(I)-catalyzed synthesis of substituted dihydropyrimidin-4-ones from propargyl amides via the formation of ketenimine intermediate has been successfully developed; the synthesis afforded good isolated yields (80–95%). The mild reaction conditions at room temperature allow the reaction to proceed to completion in a few hours without altering the stereochemistry. Further, by involving a variety

  已经成功地开发了铜（I）催化炔酮胺中间体从炔丙基酰胺合成取代的二氢嘧啶-4-酮。合成得到良好的分离产率（80-95％）。室温下温和的反应条件可使反应在数小时内完成，而无需改变立体化学。另外，通过涉及多种反应性亲核试剂，将得到的被取代的二氢嘧啶-4-酮被优雅转化成相应的β-和β 3 -氨基酸的类似物。
• Nickel-Catalyzed Oxidative Coupling Reactions of Two Different Terminal Alkynes Using O₂ as the Oxidant at Room Temperature: Facile Syntheses of Unsymmetric 1,3-Diynes
  作者：Weiyan Yin、Chuan He、Mao Chen、Heng Zhang、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/ol8027863

  日期：2009.2.5

  Two different terminal alkynes now can be coupled together in the presence of NiCl2·6H2O/CuI by using an excess of one of the terminal alkyne substrates. The new method employed 20 mol % TMEDA as the ligand and environmentally benign O2 or air as the oxidant. It is the first example using Ni-salt as catalyst by employing air or O2 as oxidant, which led to efficient heterocoupling of two different alkynes

  现在，可以通过使用过量的一种末端炔烃基质在NiCl 2 ·6H 2 O / CuI存在下将两个不同的末端炔烃偶联在一起。该新方法采用20 mol％的TMEDA作为配体，并采用对环境无害的O 2或空气作为氧化剂。这是第一个使用镍盐作为催化剂，通过使用空气或O 2作为氧化剂的例子，这导致了两个不同炔烃的有效异质偶联。
• [EN] NOVEL ANTIBACTERIAL COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING AND USING SAME<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS ET PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：UNIV BROWN

  公开号：WO2016201288A1

  公开（公告）日：2016-12-15

  The invention provides novel antibacterial diamide compounds, pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods for treating or preventing an infection in a subject using the compounds.

  该发明提供了新型抗菌二酰胺化合物，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗或预防受试者感染的方法。
• Synthesis of Selenooxazoles through Electrochemical Oxidative Selenocyclization of <i>N</i>‐Propargylamides
  作者：Huaxin Zhang、Yongge Xiong、Xian‐Rong Song、Ruchun Yang、Mu‐Jia Luo、Qiang Xiao

  DOI：10.1002/adsc.202301066

  日期：2024.2.19

  approach for the bromide-mediated selenocyclization of N-propargylamides with diselenides is described, providing a synthetic route for the synthesis of various seleno-oxazoles in 41–73% yields. The success of gram-scale experiments demonstrate the potential value of this protocol in synthetic chemistry. Mechanistic investigations suggest that this selenocyclization protocol proceed through two possible

  描述了一种溴化物介导的N-炔丙基酰胺与二硒化物硒环化的电催化方法，为各种硒代恶唑的合成提供了一条合成路线，产率为 41-73%。克级实验的成功证明了该方案在合成化学中的潜在价值。机理研究表明，这种硒环化方案通过两种可能的途径进行，包括硒阳离子和自由基过程。