(+/-)-4-chloro-1-<2α,3α-dihydroxy-4β-(hydroxymethyl)-1β-cyclopentyl>imidazo<4,5-c>pyridine | 81563-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: (+/-)-4-chloro-1-<2α,3α-dihydroxy-4β-(hydroxymethyl)-1β-cyclopentyl>imidazo<4,5-c>pyridine
• 英文别名: (+/-)-4-chloro-1-<(1α,2β,3β,4α)-2,3-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl>imidazo<4,5-c>pyridine；(1R,2S,3R,5R)-3-(4-chloroimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)-5-(hydroxymethyl)cyclopentane-1,2-diol
• CAS: 81563-88-4
• 化学式: C₁₂H₁₄ClN₃O₃
• 分子量: 283.714
• InChiKey: XTPGVXTVHKGNLT-IALJFVCMSA-N

物化性质

• 沸点：
  551.1±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.75±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.36
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4-chloro-1-<2α,3α-dihydroxy-4β-(hydroxymethyl)-1β-cyclopentyl>imidazo<4,5-c>pyridine 生成 (1R,2S,3R,5R)-3-(4-hydrazinylimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)-5-(hydroxymethyl)cyclopentane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  MONTGOMERY, J. A.;CLAYTON, S. D.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1β,2β,3α,5α)-5-Amino-3-hydroxymethyl-1,2-cyclopentanediol 在 镍 盐酸 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 (+/-)-4-chloro-1-<2α,3α-dihydroxy-4β-(hydroxymethyl)-1β-cyclopentyl>imidazo<4,5-c>pyridine
  参考文献：
  名称：

  3-deazaadenosine的碳环类似物：使用S-腺苷同型半胱氨酸水解酶作为药理学目标的新型抗病毒药。

  摘要：

  合成了3-deazaadenosine（3-deaza-C-Ado）的碳环类似物，发现其在细胞培养物中对单纯疱疹病毒1型，痘苗病毒和HL-23 C型病毒具有抗病毒活性。在有效的抗病毒浓度下，它相对无细胞毒性，并且不会发生脱氨基或磷酸化作用。它充当S-腺苷-L-高半胱氨酸水解酶的竞争性抑制剂，充其量是一种较差的底物，并且不会显着灭活该酶。3-Deaza-C-Ado可能通过抑制感染细胞中S-腺苷半胱氨酸水解酶的细胞浓度而导致更高浓度的S-腺苷-L-高半胱氨酸选择性抑制病毒mRNA的多核苷酸5'帽的甲基化，由于S-腺苷同型半胱氨酸的细胞内水平增加，但对DNA或RNA合成没有影响，

  DOI：

  10.1021/jm00348a004

文献信息

• Syntheses of 5'-substituted analogs of carbocyclic 3-deazaadenosine as potential antivirals
  作者：John A. Secrist、Robert N. Comber、Rita J. Gray、Robin B. Gilroy、John A. Montgomery

  DOI：10.1021/jm00067a008

  日期：1993.7

  Various 5'-substituted derivatives (2, 3, 6a, 6b, 9a, 9b, 12, 13b, and 15) of carbocyclic 3-deazaadenosine (3-deaza CAdo, 1) were prepared from 3-deaza CAdo (1) and evaluated as antiviral agents against a number of viruses, including HIV-1. Several of the compounds had moderate to good antiviral activity against vaccinia (VV) and vesicular stomatitis (VSV) viruses; however, the antiviral activity of

  由3-脱氮杂多（1）和1的方法制备碳环3-脱氮杂腺苷（3-脱氮杂多，1）的各种5'-取代衍生物（2、3、6a，6b，9a，9b，12、13b和15）。被评估为抗多种病毒（包括HIV-1）的抗病毒剂。几种化合物对牛痘（VV）和水疱性口炎（VSV）病毒具有中度到良好的抗病毒活性。然而，类似物的抗病毒活性不超过母体化合物的抗病毒活性。未检测到抗HIV活性。
• Potential inhibitors of S-adenosylmethionine-dependent methyltransferases. 8. Molecular dissections of carbocyclic 3-deazaadenosine as inhibitors of S-adenosylhomocysteine hydrolase
  作者：D. Michael Houston、E. K. Dolence、Bradley T. Keller、Usha Patel-Thombre、Ronald T. Borchardt

  DOI：10.1021/jm00382a014

  日期：1985.4

  analogues were tested as inhibitors of bovine liver S-adenosyl-L-homocysteine (AdoHcy) hydrolase (EC 3.3.1.1) and as inhibitors of vaccinia virus (WR) replication in clone 929 mouse L cells and the results were compared to those observed for the parent compound, 3-deaza-C-Ado. 4-Amino-1-(2,3-dihydroxy-1-propyl)imidazo[4,5-c]pyridine (14), the analogue which included the 1'-, 2'-, and 3'-carbons of 3-deaza-C-Ado

  合成了一系列9-（羟烷基）-3-deazaadenines，它们是3-deazaadenosine（3-deaza-C-Ado）的碳环衍生物的类似物。测试了类似物作为牛肝S-腺苷-L-高半胱氨酸（AdoHcy）水解酶（EC 3.3.1.1）的抑制剂和牛痘病毒（WR）复制在克隆929小鼠L细胞中的抑制剂，并将结果与​​观察结果进行了比较对于母体化合物3-deaza-C-Ado。4-氨基-1-（2,3-二羟基-1-丙基）咪唑并[4,5-c]吡啶（14），包括3的1'-，2'-和3'-碳的类似物-deaza-C-Ado是纯化AdoHcy水解酶最有效的抑制剂。14（Ki = 768 nM）对AdoHcy水解酶的抑制作用明显小于3-deaza-C-Ado（Ki = 4 nM）的抑制作用。类似物14还显示出针对牛痘病毒复制的抑制活性，但是该活性小于3-脱氮-C-Ado所观察到的活性。4-氨基-1-（4-羟基-1-丁基）咪唑并[4
• SECRIST, J. A.;BRASH, R. M.;GRAY, R. J.;COMBER, R. N.;MONTGOMERY, J. A., NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 8,(1989) N-6, C. 1153-1154
  作者：SECRIST, J. A.、BRASH, R. M.、GRAY, R. J.、COMBER, R. N.、MONTGOMERY, J. A.

  DOI：——

  日期：——