(4S,5R,6R)-4-Acetoxy-5-acetylamino-2-chloro-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid benzyl ester | 479549-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S,5R,6R)-4-Acetoxy-5-acetylamino-2-chloro-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-chloro-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 479549-01-4
• 化学式: C₂₆H₃₂ClNO₁₂
• 分子量: 585.993
• InChiKey: JLMSOGVODJDHSL-MVWXVPEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.32
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  169.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R,6R)-4-Acetoxy-5-acetylamino-2-chloro-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid benzyl ester 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (4S,5R,6R)-4-Acetoxy-5-acetylamino-2-(4-nitro-benzyloxy)-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用N-乙酰神经氨酸的糖基硫亚氨酸盐作为唾液酸供体的新型糖基化反应。

  摘要：

  在N，N-二异丙基乙胺存在下，由Neu5Ac 2的相应的芳基硫代衍生物3和过乙酰化的氯代衍生物成功地制备了带有硫代亚氨基基部分作为离去基团的新的唾液酸给体4，产率适中。AgOTf作为促进剂有效地活化了4与各种醇5的反应，从而以高收率得到了相应的O-唾液酸苷6。还用AgOTf实现了Neu5Ac 7的4-戊烯基2-糖苷上的4a的选择性活化。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.02.037
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (4S,5R,6R)-5-acetamido-2,4-diacetyloxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate 在 甲醇 、 乙酰氯 作用下， 以94 %的产率得到(4S,5R,6R)-4-Acetoxy-5-acetylamino-2-chloro-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于神经节苷脂抗原和α-半乳糖神经酰胺的癌症疫苗的化学合成和免疫学评价

  摘要：

  iNKT 细胞通常被称为免疫系统的“瑞士军刀”，已成为癌症疫苗治疗的核心角色。激活iNKT细胞的糖脂，例如α-半乳糖神经酰胺（αGalCer），可以增强针对共同传递的癌症抗原的免疫反应，并已应用于自我辅助抗肿瘤疫苗的设计。在此背景下，这项工作重点是神经节苷脂肿瘤相关碳水化合物抗原（TACA）的化学合成，即 GM3 和 (Neu5Gc)GM3 抗原，它们与 αGalCer 的缀合，以及它们配制到脂质体中作为其体内递送的有效平台。含有 GM3-αGalCer、(Neu5Gc)GM3-αGalCer 和等摩尔量的两种缀合物的脂质体已得到充分表征，并且它们激活 iNKT 细胞的能力已在小鼠和人类细胞测定中得到离体证实。这些候选药物在体内免疫研究中进行了测试，证明其能够诱导 T H 1 和 T H 2 细胞因子，从而产生 IgG 抗体的所有亚类。值得注意的是，该研究还表明，针对两种 TACA 的血清

  DOI：

  10.1039/d4md00387j

文献信息

• Use of Phenyl 2-α-Selenoglycosides of N-Acetylneuraminic Acid as a Glycosyl Donor for the Glycosylation Reactions
  作者：Kiyoshi Ikeda、Yuji Sugiyama、Kiyoshi Tanaka、Masayuki Sato

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00400-6

  日期：2002.9

  Phenyl 2-alpha-selenoglycosides of Neu5Ac were successfully prepared from the corresponding peracetylated chloro derivative of Neu5Ac 1 and phenylselenol in the presence of N,N-di-isopropylethylamine in excellent yields. The reaction of with various alcohols was effectively catalyzed by NIS/TfOH or DMTST to produce a variety of glycosides in moderate yields. Selective activation of over phenyl 2-alpha-thioglycoside

  在N，N-二异丙基乙胺存在下，由Neu5Ac 1和苯硒酚的相应的过乙酰化氯代衍生物成功制备了Neu5Ac的苯基2-α-硒代糖苷。NIS / TfOH或DMTST有效地催化了与各种醇的反应，从而以中等收率产生了多种糖苷。还实现了Neu5Ac的苯基2-α-硫代糖苷与AgOTf / K（2）CO（3）的选择性活化。
• SHIMIZU, CHIKAKO;OHTA, NAOKI;ACHIWA, KAZUO, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N2, C. 3347-3354
  作者：SHIMIZU, CHIKAKO、OHTA, NAOKI、ACHIWA, KAZUO

  DOI：——

  日期：——