2-[5-(4-fluorophenyl)-1H-pyrrol-2-yl]-1H-indole | 1268854-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-[5-(4-fluorophenyl)-1H-pyrrol-2-yl]-1H-indole
• CAS: 1268854-52-9
• 化学式: C₁₈H₁₃FN₂
• 分子量: 276.313
• InChiKey: XEUWVDPRZWBACS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-2-[N-tert-butoxycarbonyl-2-(4-fluorophenyl)-1H-pyrrol-5-yl]-1H-indole 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到2-[5-(4-fluorophenyl)-1H-pyrrol-2-yl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  N-Boc-2,5-二溴吡咯上受控的单铃木-Miyaura交叉偶联合成不对称的5-芳基-2-吲哚并吡咯衍生物

  摘要：

  报道了N -Boc-2，5-二溴吡咯与硼酸（吲哚-2-基硼酸）的单铃木-宫浦交叉偶联的第一个实例。然后将所得的2-吲哚基-5-溴吡咯衍生物与各种芳基-或杂芳基硼酸偶联，从而以良好至优异的产率提供相应的非对称的2,5-二取代的吡咯。该叔丁氧羰基（BOC）基团可以很容易地除去，得到脱保护完全产品。 交叉偶联-铃木宫浦-吲哚-吡咯-钯催化

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258284

文献信息

• Synthesis of Nonsymmetrical 5-Aryl-2-indolopyrrole Derivatives via Controlled Mono Suzuki-Miyaura Cross-Coupling on N-Boc-2,5-dibromopyrrole
  作者：Robert Dodd、Floriane Beaumard、Philippe Dauban

  DOI：10.1055/s-0030-1258284

  日期：2010.12

  The first example of mono Suzuki-Miyaura cross-coupling of N-Boc-2,5-dibromopyrrole with a boronic acid (indol-2-ylboronic acid) is reported. The resulting 2-indolyl-5-bromopyrrole derivative was in turn coupled with a variety of aryl- or heteroarylboronic acids thereby providing the corresponding non-symmetrical 2,5-disubstituted pyrroles in good to excellent yields. The tert-butoxycarbonyl (Boc)

  报道了N -Boc-2，5-二溴吡咯与硼酸（吲哚-2-基硼酸）的单铃木-宫浦交叉偶联的第一个实例。然后将所得的2-吲哚基-5-溴吡咯衍生物与各种芳基-或杂芳基硼酸偶联，从而以良好至优异的产率提供相应的非对称的2,5-二取代的吡咯。该叔丁氧羰基（BOC）基团可以很容易地除去，得到脱保护完全产品。 交叉偶联-铃木宫浦-吲哚-吡咯-钯催化