2,3,5,6-tetra-O-acetyl-1,1¹-anhydro-3-C-(R)-(methoxycarbonyl)methyl-1-(R), 1¹(S)-N-trifluoroacetoepimino-β-D-allofuranose | 75106-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,5,6-tetra-O-acetyl-1,1¹-anhydro-3-C-(R)-(methoxycarbonyl)methyl-1-(R), 1¹(S)-N-trifluoroacetoepimino-β-D-allofuranose
• CAS: 75106-96-6
• 化学式: C₁₉H₂₂F₃NO₁₂
• 分子量: 513.378
• InChiKey: ZSUDWIFZGIBZKU-DEHPNPAASA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-[(2R,3R,4R)-3,4-Diacetoxy-5-bromo-2-((R)-1,2-diacetoxy-ethyl)-tetrahydro-furan-3-yl]-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-acetic acid methyl ester 在 N-Benzoyl-N,9-bis(trimethylsilyl)adenin 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 160.0 ℃ 、2.0 kPa 条件下， 反应 0.33h， 生成 2,3,5,6-tetra-O-acetyl-1,1¹-anhydro-3-C-(R)-(methoxycarbonyl)methyl-1-(R), 1¹(S)-N-trifluoroacetoepimino-β-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  多恶英核苷部分类似物的合成

  摘要：

  摘要在无水N，N-二甲基甲酰胺中存在乙酸铵的情况下，在1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-d-核糖-六呋喃糖-3-ulose中添加硝基乙酸甲酯，得到1,2：5 ，6-二-O-异亚丙基-3-C-（R，S）硝基（甲氧基-羰基）甲基-α-d-呋喃呋喃糖（2）。用钯/木炭还原乙酸硝基酯3得到肟4，而用阮内镍还原3乙酸酯得到甲基l（和d）-2-（3-O-乙酰基-1,2：5,6-di -O-异亚丙基-α-d-氟呋喃-3-基）-甘氨酸盐（5和6），分别以67％和8％的产率。5和6的皂化得到糖-3-基-α-氨基酸11和12。通过在炭载钯存在下用甲醇和乙酸酐处理2，将异呋喃并-3-基加合物2转化为葡糖呋喃-3-基还原产物13和14。N-三氟乙酰基衍生物（10）为5，经过66％的乙酸选择性水解，得到二醇，将其乙酰化，得到别乙酸三酯15。通过标准反应将5,6-乙二醇选择性降解，得到N-乙酰基-1--2-（5-O-乙酰基-1

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85132-0