N,N-diethyl-4-[3-fluorophenyl(N-tert-butoxycarbonylpiperidin-4-ylidenemethyl)]benzamide | 1258306-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-4-[3-fluorophenyl(N-tert-butoxycarbonylpiperidin-4-ylidenemethyl)]benzamide
• 英文别名: Tert-butyl 4-[[4-(diethylcarbamoyl)phenyl]-(3-fluorophenyl)methylidene]piperidine-1-carboxylate；tert-butyl 4-[[4-(diethylcarbamoyl)phenyl]-(3-fluorophenyl)methylidene]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1258306-04-5
• 化学式: C₂₈H₃₅FN₂O₃
• 分子量: 466.596
• InChiKey: YGGVTOYKHBQGHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-4-[3-fluorophenyl(N-tert-butoxycarbonylpiperidin-4-ylidenemethyl)]benzamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到N,N-Diethyl-4-(3-fluorophenyl-piperidin-4-ylidene-methyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  连续流动过程，使用一系列微反应器进行在线红外分析，以制备N，N-二乙基-4-（3-氟苯基哌啶丁-4-亚甲基甲基）苯甲酰胺作为强效和高度选择性的δ-阿片受体激动剂

  摘要：

  本文介绍了由阿斯利康（AstraZeneca）开发的一种有效的δ-阿片受体激动剂N，N-二乙基-4-（3-氟苯基哌啶-4-亚甲基甲基）苯甲酰胺的连续流动合成的设计，优化和开发。该过程采用一系列基于流动的微反应器，并采用固体支持试剂进行集成纯化，并使用最新开发的ReactIR流通池进行在线IR分析规程。利用该监控装置，可以在合成期间精确地控制第四输入流的启动。

  DOI：

  10.1002/chem.201002147
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethyl 4-[(N-tert-butoxycarbonyl-4-hydroxypiperidin-4-yl)-3-fluorobenzyl]benzamide 在 伯吉斯试剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到N,N-diethyl-4-[3-fluorophenyl(N-tert-butoxycarbonylpiperidin-4-ylidenemethyl)]benzamide
  参考文献：
  名称：

  连续流动过程，使用一系列微反应器进行在线红外分析，以制备N，N-二乙基-4-（3-氟苯基哌啶丁-4-亚甲基甲基）苯甲酰胺作为强效和高度选择性的δ-阿片受体激动剂

  摘要：

  本文介绍了由阿斯利康（AstraZeneca）开发的一种有效的δ-阿片受体激动剂N，N-二乙基-4-（3-氟苯基哌啶-4-亚甲基甲基）苯甲酰胺的连续流动合成的设计，优化和开发。该过程采用一系列基于流动的微反应器，并采用固体支持试剂进行集成纯化，并使用最新开发的ReactIR流通池进行在线IR分析规程。利用该监控装置，可以在合成期间精确地控制第四输入流的启动。

  DOI：

  10.1002/chem.201002147

文献信息

• A Continuous Flow Process Using a Sequence of Microreactors with In‐line IR Analysis for the Preparation of <i>N</i> , <i>N</i> ‐Diethyl‐4‐(3‐fluorophenylpiperidin‐4‐ylidenemethyl)benzamide as a Potent and Highly Selective δ‐Opioid Receptor Agonist
  作者：Zizheng Qian、Ian R. Baxendale、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/chem.201002147

  日期：2010.11.2

  optimisation and development of a continuous flow synthesis of N,N‐diethyl‐4‐(3‐fluorophenylpiperidin‐4‐ylidenemethyl)benzamide, a potent δ‐opioid receptor agonist developed by AstraZeneca. The process employs a sequence of flow‐based microreactors, with integrated purification employing solid‐supported reagents and in‐line IR analytical protocols using a newly developed ReactIR flow cell. With this monitoring

  本文介绍了由阿斯利康（AstraZeneca）开发的一种有效的δ-阿片受体激动剂N，N-二乙基-4-（3-氟苯基哌啶-4-亚甲基甲基）苯甲酰胺的连续流动合成的设计，优化和开发。该过程采用一系列基于流动的微反应器，并采用固体支持试剂进行集成纯化，并使用最新开发的ReactIR流通池进行在线IR分析规程。利用该监控装置，可以在合成期间精确地控制第四输入流的启动。