(1R,2S)-4,4-diethyl-2-(4-chlorophenyl)-1-phenylcyclopentanol | 1609115-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (1R,2S)-4,4-diethyl-2-(4-chlorophenyl)-1-phenylcyclopentanol
• 英文别名: (1R,2S)-2-(4-chlorophenyl)-4,4-diethyl-1-phenylcyclopentan-1-ol
• CAS: 1609115-60-7
• 化学式: C₂₁H₂₅ClO
• 分子量: 328.882
• InChiKey: YTJYAABWOMPERP-FPOVZHCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-chlorobenzaldehyde p-toluenesulfonylhydrazone 、 3,3-diethyl-1-phenylcyclobutan-1-ol 在 (R)-(-)-[(S)-2-(diphenylphosphino)ferrocenyl]ethyldi-tert-butylphosphine 、 [Rh(OH)(cod)]2 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以70%的产率得到(1R,2R)-4,4-diethyl-2-(4-chlorophenyl)-1-phenylcyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Insertion of a Carbenoid Carbon into a C–C Bond To Expand Cyclobutanols to Cyclopentanols

  摘要：

  When a carbenoid species generated from a tosylhydrazone is reacted with a cyclobutanol in the presence of a chiral rhodium catalyst, a C-C single bond of the cyclobutanol is cleaved, and the carbenoid carbon is inserted therein to furnish a ring-expanded cyclopentanol in an enantioselective manner.

  DOI：

  10.1021/ja502229c