(-)-(3aS,7aS)-3-iodo-3a,7,7-trimethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-indene | 678159-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: (-)-(3aS,7aS)-3-iodo-3a,7,7-trimethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-indene
• 英文别名: (3aS,7aS)-3-iodo-3a,7,7-trimethyl-4,5,6,7a-tetrahydro-1H-indene
• CAS: 678159-97-2
• 化学式: C₁₂H₁₉I
• 分子量: 290.187
• InChiKey: IGUBQEHAVYEKQJ-CABZTGNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(3aS,7aS)-3-iodo-3a,7,7-trimethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-indene 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 叔丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 [(1S,3aS,7aS)-4,4,7a-trimethyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-1-yl]-[(2R,3aR,4S,5S,6aR)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-methoxy-2,3,3a,4,5,6a-hexahydrofuro[2,3-b]furan-4-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  Norrisolide：全合成和相关研究。

  摘要：

  提出了立体立体合成（+）-去甲立体异构体。该天然产物属于海洋海绵双萜类，其结构的特征是与双环疏水核相连的稠合γ-内酯-γ-内酯环系统。我们的研究导致了基于稠合的环丙基酯的扩环，方便地合成此类γ-内酯-γ-内酯基序的研究。合成诺里固的策略的重点包括通过构建空间要求的C9-C10键来偶联两个双环系统，以及在合成的最后一步通过Baeyer-Villiger氧化法安装C19氧。

  DOI：

  10.1002/chem.200500513
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1aS,3aS,6aS,6bR)-3a,6b-dimethyloctahydrocyclopropa[e]inden-4(1H)-one 在 hydrazine hydrate 、 platinum(IV) oxide hydrate 、 氢气 、 碘 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 23.0~90.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 27.0h， 生成 (-)-(3aS,7aS)-3-iodo-3a,7,7-trimethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  (-)-Chromodorolide B 的全合成

  摘要：

  描述了 chromodorolide 二萜的首次全合成。该合成采用双分子自由基加成/环化/断裂级联反应，将丁烯内酯和反式氢化茚片段结合在一起，同时形成两个 CC 键并立体选择性地形成 chromodorolide B 的十个连续立体中心中的三个。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b00541

文献信息

• Fragmentation of Golgi membranes by norrisolide and designed analogues
  作者：Thomas P. Brady、Erin K. Wallace、Sun Hee Kim、Gianni Guizzunti、Vivek Malhotra、Emmanuel A. Theodorakis

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.08.003

  日期：2004.10

  The effect of norrisolide (4) and designed analogues on the Golgi membranes is presented. We found that 4 is the first compound known to induce an irreversible vesiculation of these membranes. To investigate the chemical origins of this new effect we synthesized and evaluated a series of norrisolide analogues in which the chemical functionalities present in the parent structure were altered. Such structure/function studies suggest that the perhydroindane core of 4 is critical for binding to the target protein, while the C21 acetate unit is essential for the irreversible vesiculation of the Golgi membranes. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective Total Synthesis of (+)-Norrisolide
  作者：Thomas P. Brady、Sun Hee Kim、Ke Wen、Emmanuel A. Theodorakis

  DOI：10.1002/anie.200352868

  日期：2004.1.30