4-methyl-N-[1-(5-methylfuran-2-yl)pentyl]benzenesulfonamide | 943594-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-[1-(5-methylfuran-2-yl)pentyl]benzenesulfonamide
• CAS: 943594-47-6
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₃S
• 分子量: 321.441
• InChiKey: QJMBLVSEXGHQQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-[1-(5-methylfuran-2-yl)pentyl]benzenesulfonamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以95%的产率得到N-[(E)-6,9-dioxodec-7-en-5-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Sulfonyloxypyridines: Oxidative Ring Expansion of α-Furyl­sulfonamides and N→O Sulfonyl Transfer

  摘要：

  由δ-呋喃磺酰胺衍生的 N-磺酰基吡啶酮可通过 N→O 磺酰基转移进行芳香化，生成 3-磺酰氧基吡啶。

  DOI：

  10.1055/s-2007-973875
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 在 硅酸四乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-methyl-N-[1-(5-methylfuran-2-yl)pentyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Sulfonyloxypyridines: Oxidative Ring Expansion of α-Furyl­sulfonamides and N→O Sulfonyl Transfer

  摘要：

  由δ-呋喃磺酰胺衍生的 N-磺酰基吡啶酮可通过 N→O 磺酰基转移进行芳香化，生成 3-磺酰氧基吡啶。

  DOI：

  10.1055/s-2007-973875

文献信息

• Interrupted Furan–Yne Cyclization: Access to Unsaturated Dicarbonyl Compounds and Their Subsequent Transformation into Functionalized Pyridazines
  作者：Yury A. Vasev、Ekaterina R. Nasibullina、Anton S. Makarov、Maxim G. Uchuskin

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02794

  日期：2023.11.3

  The key carbenoid intermediate of transition-metal-catalyzed furan–yne cyclization in Hashmi phenol synthesis could be efficiently intercepted with water under the developed reaction conditions in order to provide access to functionalized unsaturated dicarbonyl compounds that might serve as convenient precursors for the straightforward synthesis of annulated pyridazines.

  在所开发的反应条件下，哈希米苯酚合成中过渡金属催化的呋喃-炔环化的关键类胡萝卜素中间体可以有效地与水拦截，从而提供官能化不饱和二羰基化合物，这些化合物可以作为直接合成环状哒嗪。