2-(4-bromophenyl)-2-thiocyanatoethanol | 1039238-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-2-thiocyanatoethanol
• 英文别名: 1-(4-bromophenyl)-2-hydroxyethyl thiocyanate；[1-(4-Bromophenyl)-2-hydroxyethyl] thiocyanate
• CAS: 1039238-90-8
• 化学式: C₉H₈BrNOS
• 分子量: 258.139
• InChiKey: AOBITAXXBUWDQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  69.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硫氰酸铵 、 (±)-4-溴苯乙烯环氧化物 在 zeolite molecular sieve 4 Å 作用下， 反应 0.12h， 以97%的产率得到2-(4-bromophenyl)-2-thiocyanatoethanol
  参考文献：
  名称：

  使用 NH4SCN/沸石分子筛 4 Å 在无溶剂条件下将环氧化物快速、高效和区域选择性地转化为 β-羟基硫氰酸酯

  摘要：

  环氧化物（环氧乙烷）是有机合成中最有用的合成中间体之一，并且已经开发了多种方案用于这些化合物的区域选择性开环。环氧化物与硫氰酸根离子的亲核开环通常产生硫杂丙环，许多文章都展示了这种合成方法的重要性。解释了环氧化物与硫氰酸根离子反应形成硫杂丙环是通过相应的β-羟基硫氰酸根的中介发生的；然而，该中间体由于其快速转化为相应的硫杂丙环而尚未被分离。文献综述表明对苯二酚、HSCN、DDQ、Ti(OPr)4、Ph3P(SCN)2、TiCl3、ZnCl2、Pd(PPh3)4、TMSNCS/TBAF、聚[N-(2-氨基乙基)丙烯酰胺]三甲基氯化铵(PTC)、GaCl3、selectfluor、金属卟啉、二氯（5,10,15,20-四苯基卟啉）磷 (V) 氯化物 [P(TPP)Cl2]Cl、四芳基卟啉、PEG-SO3H、噻吨酮稠合氮杂冠醚、二氧化硅硫酸、Dowex-50X8、2、 6 双[2-(o-氨基苯氧基)甲基]-4-溴-1-甲氧基苯

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.2.630

文献信息

• Gallium Trichloride–Promoted Highly Regioselective Ring Opening of Epoxides with NH₄SCN and NaN₃in Water
  作者：Xian Chen、Huayue Wu、Rong Xu、Miaochang Liu、Jinchang Ding、Weike Su

  DOI：10.1080/00397910801981540

  日期：2008.5

  Abstract β‐Hydroxy thiocyanates and β‐azidoalchols were obtained in excellent yields via GaCl3‐promoted highly regioselective ring opening of epoxides with ammonium thiocyanate or sodium azide in water. The present method is very rapid and equally compatible for both ammonium thiocyanate and sodium azide.

  摘要 通过 GaCl3 促进环氧化物与硫氰酸铵或叠氮化钠在水中的高度区域选择性开环，以优异的收率获得了 β-羟基硫氰酸盐和 β-叠氮醇。本方法非常快速并且对硫氰酸铵和叠氮化钠具有同等的相容性。
• ZnFe₂O₄ nanoparticles: A green and recyclable magnetic catalyst for fast and regioselective conversion of epoxides to vicinal hydroxythiocyanates using NH₄SCN under solvent-free conditions
  作者：Ronak Eisavi、Somayieh Alifam

  DOI：10.1080/10426507.2017.1390460

  日期：2018.4.3

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT ZnFe2O4 nanoparticles were synthesized and used as recyclable magnetic catalyst in the solvent-free conversion of different epoxides to vicinal hydroxythiocyanates with NH4SCN at room temperature. The reactions were carried out by grinding in a mortar with perfect regioselectivity within short times (2-25 min) and with high to excellent yields (75–95%). The nanocatalyst was

  图形摘要 摘要 ZnFe2O4 纳米颗粒被合成并用作可回收磁性催化剂，在室温下用NH4SCN 将不同环氧化物无溶剂转化为邻位羟基硫氰酸酯。反应是通过在研钵中研磨进行的，在短时间内（2-25 分钟）具有完美的区域选择性，并且具有高到极好的收率（75-95%）。使用外部磁铁可以轻松分离纳米催化剂，并连续重复使用四个循环，而没有任何明显的效率或磁性损失。