3-(ethoxycarbonyldifluoromethyl)-2-phenylselenyltetrahydrofurane | 773143-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(ethoxycarbonyldifluoromethyl)-2-phenylselenyltetrahydrofurane
• 英文别名: 3-(ethoxycarbonyldifluoromethyl)-2-(phenylselenyl)tetrahydrofuran；Ethyl 2,2-difluoro-2-(2-phenylselanyloxolan-3-yl)acetate；ethyl 2,2-difluoro-2-(2-phenylselanyloxolan-3-yl)acetate
• CAS: 773143-77-4
• 化学式: C₁₄H₁₆F₂O₃Se
• 分子量: 349.236
• InChiKey: URJWZODIMADOOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(ethoxycarbonyldifluoromethyl)-2-phenylselenyltetrahydrofurane 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以58%的产率得到3-(ethoxycarbonyldifluoromethyl)-2,3-dihydrofurane
  参考文献：
  名称：

  带有酯和膦酸酯基团的二氟甲基自由基对烯烃和芳族化合物的光化学取代

  摘要：

  在2,4,6-三甲基吡啶和二苯基二硒化物的存在下，成功地进行了光生的带有酯基和膦酸酯基团的二氟甲基基团对环状和无环乙烯基醚的高效选择性取代，从而选择性地提供了相应的区域选择性不饱和二氟亚甲基加合物。该反应涉及在早期阶段进行苯基硒烯基转移，随后一旦形成就选择性地提供不饱和二氟亚甲基加合物而从加合物中消除苯基硒醇。这种新颖的光化学方法已成功地扩展到芳族和杂芳族取代，从而以良好至中等的产率提供了相应的α-芳基-α，α-二氟乙酸酯和α-芳基-α，α-二氟甲基膦酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.057
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 、 ethyl α,α-difluoro-α-(phenylseleno)acetate 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以65%的产率得到3-(ethoxycarbonyldifluoromethyl)-2-phenylselenyltetrahydrofurane
  参考文献：
  名称：

  带有酯和膦酸酯基团的二氟甲基自由基对烯烃和芳族化合物的光化学取代

  摘要：

  在2,4,6-三甲基吡啶和二苯基二硒化物的存在下，成功地进行了光生的带有酯基和膦酸酯基团的二氟甲基基团对环状和无环乙烯基醚的高效选择性取代，从而选择性地提供了相应的区域选择性不饱和二氟亚甲基加合物。该反应涉及在早期阶段进行苯基硒烯基转移，随后一旦形成就选择性地提供不饱和二氟亚甲基加合物而从加合物中消除苯基硒醇。这种新颖的光化学方法已成功地扩展到芳族和杂芳族取代，从而以良好至中等的产率提供了相应的α-芳基-α，α-二氟乙酸酯和α-芳基-α，α-二氟甲基膦酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.057

文献信息

• Electrosynthesis of ethyl α,α-difluoro-α-(phenylseleno)acetate and its photochemical synthetic application
  作者：Satoru Murakami、Hideki Ishii、Toshio Fuchigami

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2003.12.015

  日期：2004.4

  Anodic fluorination of ethyl alpha-fluoro-alpha-(phenylseleno)acetate was successfully carried out to give ethyl alpha,alpha-difluoro-alpha-(phenylseleno)acetate in high yield. Photolysis of the difluorinated product in the presence of various olefins provided regioselective difluorometylene adducts in good to moderate total yields. The reaction involves phenylselenyl transfer at the early stage followed by the elimination of a phenylselenyl group from the adducts once formed to provide the unsaturated and saturated difluoromethylene products. (C) 2004 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Photochemical substitution of olefins and aromatic compounds with difluoromethyl radicals bearing ester and phosphonate groups
  作者：Satoru Murakami、Hideki Ishii、Toshiki Tajima、Toshio Fuchigami

  DOI：10.1016/j.tet.2005.12.057

  日期：2006.4

  transfer at an early stage followed by elimination of phenylselenol from the adducts once formed to provide the unsaturated difluoromethylene adducts selectively. This novel photochemical method was successfully extended to aromatic and heteroaromatic substitutions to provide the corresponding α-aryl-α,α-difluoroacetates and α-aryl-α,α-difluoromethylphosphonates in good to moderate yields.

  在2,4,6-三甲基吡啶和二苯基二硒化物的存在下，成功地进行了光生的带有酯基和膦酸酯基团的二氟甲基基团对环状和无环乙烯基醚的高效选择性取代，从而选择性地提供了相应的区域选择性不饱和二氟亚甲基加合物。该反应涉及在早期阶段进行苯基硒烯基转移，随后一旦形成就选择性地提供不饱和二氟亚甲基加合物而从加合物中消除苯基硒醇。这种新颖的光化学方法已成功地扩展到芳族和杂芳族取代，从而以良好至中等的产率提供了相应的α-芳基-α，α-二氟乙酸酯和α-芳基-α，α-二氟甲基膦酸酯。