2-<(R)-1-Hydroxyethyl>-(2S,3R)-3-amino-5,5-dimethoxypentansaeure | 121521-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-<(R)-1-Hydroxyethyl>-(2S,3R)-3-amino-5,5-dimethoxypentansaeure
• 英文别名: (2S,3R)-3-amino-2-[(1R)-1-hydroxyethyl]-5,5-dimethoxypentanoic acid
• CAS: 121521-36-6
• 化学式: C₉H₁₉NO₅
• 分子量: 221.254
• InChiKey: BKQLZVUODXNZMM-ATRFCDNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  102.01
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(R)-1-Hydroxyethyl>-(2S,3R)-3-amino-5,5-dimethoxypentansaeure 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以449 mg的产率得到trans-4-<(2',2'-dimethoxy)ethyl>-3-<(1'R)-hydroxyethyl>azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物-DCCLXII的合成研究：硫霉素的合成中间体反式-3-（1'R * -羟乙基）-4-（2'，2'-二甲氧基乙基）-2-氮杂环丁酮的替代合成

  摘要：

  从开始研究了反式-3-（1'R * -羟乙基）-4-（2'，2'-二甲氧基乙基）-2-氮杂环丁酮（5）的合成，噻吩酮是合成噻吩霉素的重要中间体（1）。异唑啉衍生物3和9。最有效的方法是在乙酸中用Adams催化剂催化反式-4-叔丁氧羰基-3-（2,2'-二甲氧基乙基）-5-甲基-异恶唑啉（9）的加氢反应，然后对所得的差向异构氨基酯进行三甲基甲硅烷基化反应。11A和B，使用EtMgBr进行环化以及进行解块。还报道了用硼氢化钠和氯化镍或用乙硼烷新颖还原异恶唑啉，然后催化氢化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97688-4
• 作为产物：
  描述：

  trans-4-methoxycarbonyl-3-(2',2'-dimethoxyethyl)-5-methylisoxazoline 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 2-<(R)-1-Hydroxyethyl>-(2S,3R)-3-amino-5,5-dimethoxypentansaeure
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物-DCCLXII的合成研究：硫霉素的合成中间体反式-3-（1'R * -羟乙基）-4-（2'，2'-二甲氧基乙基）-2-氮杂环丁酮的替代合成

  摘要：

  从开始研究了反式-3-（1'R * -羟乙基）-4-（2'，2'-二甲氧基乙基）-2-氮杂环丁酮（5）的合成，噻吩酮是合成噻吩霉素的重要中间体（1）。异唑啉衍生物3和9。最有效的方法是在乙酸中用Adams催化剂催化反式-4-叔丁氧羰基-3-（2,2'-二甲氧基乙基）-5-甲基-异恶唑啉（9）的加氢反应，然后对所得的差向异构氨基酯进行三甲基甲硅烷基化反应。11A和B，使用EtMgBr进行环化以及进行解块。还报道了用硼氢化钠和氯化镍或用乙硼烷新颖还原异恶唑啉，然后催化氢化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97688-4

文献信息

• Martin, Hubert; Herrmann, Rudolf; Ugi, Ivar, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1987, vol. 42, # 12, p. 1588 - 1590
  作者：Martin, Hubert、Herrmann, Rudolf、Ugi, Ivar

  DOI：——

  日期：——
• MARTIN, HUBERT;HERRMANN, RUDOLF;UGI, IVAR, Z. NATURFORSCH., 42,(1987) N 12, 1588-1590
  作者：MARTIN, HUBERT、HERRMANN, RUDOLF、UGI, IVAR

  DOI：——

  日期：——