(6R,7R)-3-{[((Z)-4-Acetoxy-2-acetylsulfanyl-1-methyl-but-1-enyl)-formyl-amino]-methyl}-7-{2-(2-amino-thiazol-4-yl)-2-[(Z)-methoxyimino]-acetylamino}-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 2,2-dimethyl-propionyloxymethyl ester | 130982-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R,7R)-3-{[((Z)-4-Acetoxy-2-acetylsulfanyl-1-methyl-but-1-enyl)-formyl-amino]-methyl}-7-{2-(2-amino-thiazol-4-yl)-2-[(Z)-methoxyimino]-acetylamino}-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 2,2-dimethyl-propionyloxymethyl ester
• CAS: 130982-46-6
• 化学式: C₃₀H₃₈N₆O₁₁S₃
• 分子量: 754.863
• InChiKey: UJFYTHPZDRTXED-KHFUNGKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  226.19
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-thiazoliomethyl cephalosporin 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 (6R,7R)-3-{[((Z)-4-Acetoxy-2-acetylsulfanyl-1-methyl-but-1-enyl)-formyl-amino]-methyl}-7-{2-(2-amino-thiazol-4-yl)-2-[(Z)-methoxyimino]-acetylamino}-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 2,2-dimethyl-propionyloxymethyl ester
  参考文献：
  名称：

  口服活性头孢菌素酯的研究。V.口服递送3-噻唑基甲基头孢菌素的前药方法。

  摘要：

  通过使用硫胺素化学的前药方法尝试口服递送3-噻唑啉甲基头孢菌素1。将3-噻唑基甲基改性为没有离子电荷的开环结构，并将4-羧基转化为新戊酰氧基甲基酯。所得衍生物（8-10）的亲脂性适合从肠道被动吸收，在磷酸盐缓冲液（pH 6.86）中的化学稳定性中等。当对小鼠口服给药时，这些衍生物主要被转化为新型的3-螺头孢菌素11，并且向3-噻唑基甲基头孢菌素的期望转化很小。还观察到异构化为δ2-头孢菌素14。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1906