S-methyl 2-(benzoyl)thiobenzoate | 1330533-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-methyl 2-(benzoyl)thiobenzoate
• CAS: 1330533-14-6
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂S
• 分子量: 256.325
• InChiKey: FGYXWFOORHJUFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(methylthio)-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]ethene 、 3-phenyl-1,3-dihydroisobenzofuran-1-thione 、 碘甲烷 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到1,9-bis(methylthio)-11-oxa-8-phenyl-9-(p-tolylsulfonyl)tricyclo[6.2.1.0(2,7)]undeca-2,4,6-triene
  参考文献：
  名称：

  抗癌前药研究：1-甲硫基-1-（对甲苯磺酰基）乙烯的狄尔斯-阿尔德化学

  摘要：

  研究了在Diels-Alder化学中作为双亲物的1-甲硫基-1-（对甲苯磺酰基）乙烯（1）的反应性。用一系列吡喃-2-酮和异苯并呋喃进行环加成反应。最初的Diels–Alder加合物在化学上可能会发生断裂，这与抗癌嵌入剂前药的设计有关。反应终产物的性质提供了对环加成反应和加合物的断裂途径的见解。通过与硫醚基团的比较，发现亲二烯体的磺酰基取代基降低了环加成化学的反应性和区域选择性，并通过消除p促进了起始加合物的裂解。-甲苯亚磺酸。

  DOI：

  10.1071/ch10450