N-[3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]propyl]-N-phenylformamide | 1423757-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]propyl]-N-phenylformamide
• CAS: 1423757-84-9
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 332.423
• InChiKey: DSBJJPAMOVUCBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(3-chloropropyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 sodium azide 、 三氟甲磺酸 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 N-[3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]propyl]-N-phenylformamide
  参考文献：
  名称：

  芳香醛与叠氮基胺的施密特反应形成的无金属N-芳基化反应

  摘要：

  在酸的存在下，通过施密特方法实现了芳香醛与3-叠氮基-N-甲苯磺酰基丙烷-1-胺的无金属形式的N-芳基化反应。发现TfOH是良好的促进剂，并且观察到排他的1，2-芳基迁移。此外，以优异的产率实现了脂族醛向N，N-二取代甲酰胺的转化。

  DOI：

  10.1021/ol400213f

文献信息

• A Formal Metal-Free <i>N</i>-Arylation via the Schmidt Reaction of Aromatic Aldehydes with an Azido Amine
  作者：Peiming Gu、Jian Sun、Xiao-Yan Kang、Ming Yi、Xue-Qiang Li、Ping Xue、Rui Li

  DOI：10.1021/ol400213f

  日期：2013.3.1

  A formal metal-free N-arylation of aromatic aldehydes with 3-azido-N-tosylpropan-1-amine through the Schmidt process was realized in the presence of acids. TfOH was found to be a good promoter, and the exclusive 1,2-aryl migration was observed. Furthermore, the conversion of an aliphatic aldehyde to the N,N-disubstituted formamide was achieved in excellent yield.

  在酸的存在下，通过施密特方法实现了芳香醛与3-叠氮基-N-甲苯磺酰基丙烷-1-胺的无金属形式的N-芳基化反应。发现TfOH是良好的促进剂，并且观察到排他的1，2-芳基迁移。此外，以优异的产率实现了脂族醛向N，N-二取代甲酰胺的转化。