(4S,5R)-benzyl 5-methyl-2-oxo-4-((E)-prop-1-enyl)imidazolidine-1-carboxylate | 917839-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-benzyl 5-methyl-2-oxo-4-((E)-prop-1-enyl)imidazolidine-1-carboxylate
• 英文别名: benzyl (4S,5R)-5-methyl-2-oxo-4-[(E)-prop-1-enyl]imidazolidine-1-carboxylate
• CAS: 917839-10-2
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₃
• 分子量: 274.32
• InChiKey: HGZRACDBYMTCJI-FZKQWKSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-benzyl 5-methyl-2-oxo-4-((E)-prop-1-enyl)imidazolidine-1-carboxylate 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到(4S,5R)-benzyl 3-ethanoyl-5-methyl-2-oxo-4-((E)-prop-1-enyl)imidazolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过[3.3]烯丙基丙烯酸烯丙酯的重排重排立体控制邻位二胺的途径：抗-（2R，3R）-和syn-（2R，3S）-2,3-二氨基丁酸的不对称合成。

  摘要：

  已经开发了基于烯丙基氰酸酯的[3.3]σ重排的经由烯丙基1，2-二醇到邻二胺的立体控制途径。我们的方法包括两个连续的步骤：烯丙基抗-和间-1,2-二醇的立体选择性构建，然后通过σ重排进行[1,3]-手性转移，从而可以获得抗-（2R，3R）-和syn-（2R，3S）-2,3-二氨基丁酸。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0621102
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2R,5S,E)-5-hydroxyhex-3-en-2-ylcarbamate 在 四溴化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (4S,5R)-benzyl 5-methyl-2-oxo-4-((E)-prop-1-enyl)imidazolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过[3.3]烯丙基丙烯酸烯丙酯的重排重排立体控制邻位二胺的途径：抗-（2R，3R）-和syn-（2R，3S）-2,3-二氨基丁酸的不对称合成。

  摘要：

  已经开发了基于烯丙基氰酸酯的[3.3]σ重排的经由烯丙基1，2-二醇到邻二胺的立体控制途径。我们的方法包括两个连续的步骤：烯丙基抗-和间-1,2-二醇的立体选择性构建，然后通过σ重排进行[1,3]-手性转移，从而可以获得抗-（2R，3R）-和syn-（2R，3S）-2,3-二氨基丁酸。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0621102

文献信息

• Stereocontrolled Route to Vicinal Diamines by [3.3] Sigmatropic Rearrangement of Allyl Cyanate:  Asymmetric Synthesis of <i>anti</i>-(2<i>R</i>,3<i>R</i>)- and <i>syn-</i>(2<i>R</i>,3<i>S</i>)-2,3-Diaminobutanoic Acids
  作者：Yoshiyasu Ichikawa、Haruka Egawa、Takashi Ito、Minoru Isobe、Keiji Nakano、Hiyoshizo Kotsuki

  DOI：10.1021/ol0621102

  日期：2006.12.1

  consecutive steps: stereoselective construction of allyl anti- and syn-1,2-diols followed by [1,3]-chirality transfer by sigmatropic rearrangement, which allow an access to anti-(2R,3R)- and syn-(2R,3S)-2,3-diaminobutanoic acids. [reaction: see text]

  已经开发了基于烯丙基氰酸酯的[3.3]σ重排的经由烯丙基1，2-二醇到邻二胺的立体控制途径。我们的方法包括两个连续的步骤：烯丙基抗-和间-1,2-二醇的立体选择性构建，然后通过σ重排进行[1,3]-手性转移，从而可以获得抗-（2R，3R）-和syn-（2R，3S）-2,3-二氨基丁酸。[反应：看文字]