4-nitro-N-(methyl glycinate)-1,8-naphthalimide | 1047404-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-nitro-N-(methyl glycinate)-1,8-naphthalimide
• 英文别名: N-(1-methoxycarbonylmethyl)-4-nitro-1,8-naphthalimide
• CAS: 1047404-77-2
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₆
• 分子量: 314.254
• InChiKey: BRHVDTCIZBQAMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  106.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-N-(methyl glycinate)-1,8-naphthalimide 在 盐酸 、 硫酸 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 Methyl 2-[6-[[4-(diethylamino)-2-methylphenyl]diazenyl]-1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  新型单偶氮N-Ester-1,8-萘酰亚胺分散染料的合成与表征

  摘要：

  合成了五种基于N-ester-1,8-naphthalimide的新型单偶氮分散染料。苊被硝化，然后氧化成 4-硝基-1,8-萘酐。4-硝基-1,8-萘酸酐在酒精介质中与甘氨酸甲酯和甘氨酸乙酯反应，然后进行还原。得到4-氨基-N-甲基和甘氨酸乙酯-1,8-萘酰亚胺。将这些产物重氮化并与适当的芳香胺偶联，得到蓝红色或紫色染料。所有中间体和染料均经过 1H-NMR、FTIR、DSC、UV-VIS 和元素分析纯化和表征。在水中制备染料分散体并应用于涤纶织物。染色织物表明，四种合成染料适用于涤纶纤维的染色，产生具有非常好的染色性能的深蓝红色。

  DOI：

  10.1002/jccs.200700147
• 作为产物：
  描述：

  苊 在 sodium dichromate 、 硫酸 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-nitro-N-(methyl glycinate)-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  新型单偶氮N-Ester-1,8-萘酰亚胺分散染料的合成与表征

  摘要：

  合成了五种基于N-ester-1,8-naphthalimide的新型单偶氮分散染料。苊被硝化，然后氧化成 4-硝基-1,8-萘酐。4-硝基-1,8-萘酸酐在酒精介质中与甘氨酸甲酯和甘氨酸乙酯反应，然后进行还原。得到4-氨基-N-甲基和甘氨酸乙酯-1,8-萘酰亚胺。将这些产物重氮化并与适当的芳香胺偶联，得到蓝红色或紫色染料。所有中间体和染料均经过 1H-NMR、FTIR、DSC、UV-VIS 和元素分析纯化和表征。在水中制备染料分散体并应用于涤纶织物。染色织物表明，四种合成染料适用于涤纶纤维的染色，产生具有非常好的染色性能的深蓝红色。

  DOI：

  10.1002/jccs.200700147

文献信息

• Fluorescent 4-amino-1,8-naphthalimide Tröger's bases (TBNaps) possessing (orthogonal) ‘α-amino acids’, esters and di-peptides and their solvent dependent photophysical properties
  作者：Samantha A. Murphy、Caroline A. Phelan、Emma B. Veale、Oxana Kotova、Steve Comby、Thorfinnur Gunnlaugsson

  DOI：10.1039/d1ob00973g

  日期：——

  bis-naphthalimide based Tröger's bases (TBNaps) derived from 4-amino-1,8-naphthalimide (4-Amino-Nap) precursors is described; these scaffolds possess α-amino acids, esters or di-peptides conjugated at the imide site and show minor fluorescence in aqueous solution while being highly emissive in organic solvents. The investigation shows that these TBNaps possessing ICT excited state properties are capable of generating

  描述了源自 4-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺 ( 4-Amino-Nap ) 前体的 15 种发光双萘二甲酰亚胺基 Tröger 碱 ( TBNaps ) 的合成；这些支架具有在酰亚胺位点缀合的α-氨基酸、酯或二肽，在水溶液中显示出轻微的荧光，而在有机溶剂中则具有高发射性。研究表明，这些具有 ICT 激发态特性的TBNap能够响应介质极性和/或氢键能力的变化而产生正或负的溶剂化变色效应。