[(2S,3R,6aR,11aS,11bR)-3,11a-dimethyl-4,11-dioxododecahydro-1H-cyclohepta[a]indolizin-2-ylmethyl] 2,2-dimethylpropionate | 1146353-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: [(2S,3R,6aR,11aS,11bR)-3,11a-dimethyl-4,11-dioxododecahydro-1H-cyclohepta[a]indolizin-2-ylmethyl] 2,2-dimethylpropionate
• CAS: 1146353-20-9
• 化学式: C₂₁H₃₃NO₄
• 分子量: 363.497
• InChiKey: DLMMMOHHMJLOPF-WCYOCWRHSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-134 °C
• 沸点：
  462.4±18.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-(2,2-dimethoxyethyl)-3-[(2-methyl-3-oxocycloheptylmethyl)carbamoyl]butyl 2,2-dimethylpropionate 在 乙酰氯 、 异丙醇 作用下， 反应 1.0h， 以31%的产率得到[(2S,3R,6aR,11aS,11bS)-3,11a-dimethyl-4,11-dioxododecahydro-1H-cyclohepta[a]indolizin-2-ylmethyl] 2,2-dimethylpropionate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Daphnicyclidin A: Enantiocontrolled Construction of the BCD Ring System

  摘要：

  An enantiocontrolled entry to the tricyclic core of daphnicyclidin A with five chiral centers including an all-carbon quaternary center is reported. The synthesis features a highly diastereoselective conjugate addition of nitromethane, an Ireland-Claisen rearrangement, and a tandem acyliminium/Mannich-type reaction.

  DOI：

  10.1021/ol9003405