(E)-1-trimethylsilylhept-3-en-2-ol | 91356-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E)-1-trimethylsilylhept-3-en-2-ol
• CAS: 91356-99-9
• 化学式: C₁₀H₂₂OSi
• 分子量: 186.37
• InChiKey: UMQITDWMYOAYFE-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  65 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  0.843±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-trimethylsilylhept-3-en-2-ol 在 HRh(PPh₃)4 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到1-(Trimethylsilyl)heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  氢化铑（I）配合物催化α-三甲基甲硅烷基酮的区域合成

  摘要：

  通过以下三种途径之一实现区域定义的α-三甲基硅烷基酮的合成：β-三甲基硅烷基烯丙醇的异构化（途径A），β'-三甲基硅烷基烯丙醇的异构化（途径B）和β-三甲基硅烷基醇通过转移脱氢氢化成α，β-烯酮（路线C）。所有这些步骤均在大约100°C下被HRh（PPh 3）4有效地催化。路线A不可避免地需要存在2-三甲基甲硅烷基-1-苯基-2-丙烯-1-酮作为平滑异构化的助催化剂。这有力地表明，一种分子间转移氢化在催化循环中起着重要的作用。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(88)80214-6
• 作为产物：
  描述：

  2-已烯醛 、 氯甲基三甲基硅烷 在 indium 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以65%的产率得到(E)-1-trimethylsilylhept-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Use of α-chlorosulfides in indium promoted CC couplings: easy entry into the stereoselective formation of epoxy alkynes

  摘要：

  The use of alpha-chlorosulfide compounds to control stereoselectivity in indium promoted C-C couplings occurs smoothly at room temperature under aqueous and mixed aqueous/organic conditions. Use of the halide to control syn/anti ratios simplifies the indium promoted coupling with respect to earlier studies and is used to gain entry into stereocontrolled epoxy alkynes in good yields. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01152-1

文献信息

• A versatile route to silylsubstituted ketones by rhodium catalyzed isomerization of silylated allyl alcohols
  作者：Susumu Sato、Hisashi Okada、Isamu Matsuda、Yusuke Izumi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80021-6

  日期：1984.1

  The rhodium catalyzed isomerization of α-, β-, and γ-silylated allyl alcohols has been successfully applied to the selective synthesis of acylsilane, α-silyl ketones, and β-silyl ketones, respectively.

  铑催化的α-，β-和γ-甲硅烷基化烯丙醇的异构化已分别成功地分别用于酰基硅烷，α-甲硅烷基酮和β-甲硅烷基酮的选择性合成。
• SATO, SUSUMU;OKADA, HISASHI;MATSUDA, ISAMU;IZUMI, YUSUKE, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 7, 769-770
  作者：SATO, SUSUMU、OKADA, HISASHI、MATSUDA, ISAMU、IZUMI, YUSUKE

  DOI：——

  日期：——
• SATO, SUSUMU;MATSUDA, ISAMU;IZUMI, YUSUKE, J. ORGANOMET. CHEM., 344,(1988) N 1, 71-88
  作者：SATO, SUSUMU、MATSUDA, ISAMU、IZUMI, YUSUKE

  DOI：——

  日期：——