(4S,5S,6E,8S,9E,14R)-5,8-dihydroxy-14-methyl-4-phenylthiooxacyclotetradeca-6,9-dien-2-one | 277317-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (4S,5S,6E,8S,9E,14R)-5,8-dihydroxy-14-methyl-4-phenylthiooxacyclotetradeca-6,9-dien-2-one
• 英文别名: (4S,5S,6E,8S,9E,14R)-5,8-dihydroxy-14-methyl-4-phenylsulfanyl-1-oxacyclotetradeca-6,9-dien-2-one
• CAS: 277317-10-9
• 化学式: C₂₀H₂₆O₄S
• 分子量: 362.49
• InChiKey: YCWWLHTWIOOFOO-WXHATXFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧基-三氟甲基苯 、 (4S,5S,6E,8S,9E,14R)-5,8-dihydroxy-14-methyl-4-phenylthiooxacyclotetradeca-6,9-dien-2-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以11 mg的产率得到(R)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (6E,9E)-(4S,5S,8S,14R)-14-methyl-2-oxo-4-phenylsulfanyl-8-((R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionyloxy)-oxacyclotetradeca-6,9-dien-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Mutolide 的结构和生物合成，一种来自真菌 F-24'707 紫外线突变体的新型大环内酯

  摘要：

  14 元大环内酯，mutolide (1)，是通过对真菌 F-24'707y 的培养液进行化学筛选发现的，该菌是在野生型菌株的紫外线诱变后获得的，通常会产生螺二萘克拉多螺酮双环氧化物 (2)。1的结构是通过详细的光谱分析、X射线分析和衍生化确定的。通过将[1-13C]乙酸钠和 18O2 加入真菌的生长培养物中，证实了碳骨架和羟基的生物起源。大环内酯 1 仅由醋酸盐/丙二酸盐生成。讨论了该菌株正常代谢物模式的意外变化，并证明了 OSMAC 方法的价值。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200004)2000:8<1451::aid-ejoc1451>3.0.co;2-f
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 、 cladospirone bisepoxide 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以73%的产率得到(4S,5S,6E,8S,9E,14R)-5,8-dihydroxy-14-methyl-4-phenylthiooxacyclotetradeca-6,9-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Mutolide 的结构和生物合成，一种来自真菌 F-24'707 紫外线突变体的新型大环内酯

  摘要：

  14 元大环内酯，mutolide (1)，是通过对真菌 F-24'707y 的培养液进行化学筛选发现的，该菌是在野生型菌株的紫外线诱变后获得的，通常会产生螺二萘克拉多螺酮双环氧化物 (2)。1的结构是通过详细的光谱分析、X射线分析和衍生化确定的。通过将[1-13C]乙酸钠和 18O2 加入真菌的生长培养物中，证实了碳骨架和羟基的生物起源。大环内酯 1 仅由醋酸盐/丙二酸盐生成。讨论了该菌株正常代谢物模式的意外变化，并证明了 OSMAC 方法的价值。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200004)2000:8<1451::aid-ejoc1451>3.0.co;2-f