trans-bis(phenolato)-[5,10,15,20-tetrakis(phenyl)porphyrinato]tin(IV) | 1365636-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: trans-bis(phenolato)-[5,10,15,20-tetrakis(phenyl)porphyrinato]tin(IV)
• 英文别名: trans-[tin(IV)(3-oxypyridyl)₂(meso-tetraphenylporphyrin)]；trans-[Sn(IV)(TPP)(3PyO)₂]
• CAS: 1365636-06-1
• 化学式: C₅₆H₃₈N₄O₂Sn
• 分子量: 917.653
• InChiKey: QGUOTIQHTYQMGY-NBICUONBSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯酚 、 Dihydroxo(5,10,15,20-tetraphenylporphyrinato)tin(IV) 以 甲苯 为溶剂， 以92%的产率得到trans-bis(phenolato)-[5,10,15,20-tetrakis(phenyl)porphyrinato]tin(IV)
  参考文献：
  名称：

  电子与能量在具有两个通过苯甲酸酯或苯甲酸酯桥轴向键合到Sn（IV）卟啉上的两个Bodipy发色团的阵列中进行的电子与能量转移

  摘要：

  在此报告中，我们描述了由两个Bodipy单元组成的多色团阵列的合成，两个Bodipy单元通过酚盐（3）或羧酸盐（6）官能团轴向结合到Sn（IV）卟啉中心。吸收光谱和电化学研究表明，Bodipy和卟啉生色团在基态下相互作用较弱。但是，室温下的稳态发射光谱和激发光谱表明，来自Bodipy和3的卟啉的荧光均被强烈淬灭，表明在激发态下可能发生能量和/或电子转移。确实，如瞬态吸收实验所示，Bodipy在3中的选择性激发会导致基于Bodipy的单线态激发态快速衰减（τ≈2 ps），并伴随着基于卟啉的单线态激发态演化出电荷分离态。相反，对6的室温发射研究表明，由于Bodipy基荧光的强烈猝灭，由于单重态激发态能量从Bodipy传递到卟啉，导致卟啉部分的敏化发射。冷冻甲苯中77 K的发射实验表明，在3中观察到的室温电子传递途径受到抑制。取而代之的是3和6中的Bodipy激发结果导致卟啉发色团的第一个单重态

  DOI：

  10.1021/ic2026472

文献信息

• Preparation of NIR absorbing axial substituted tin(<scp>iv</scp>) porphyrins and their photocytotoxic properties
  作者：Balaji Babu、Edith Amuhaya、David Oluwole、Earl Prinsloo、John Mack、Tebello Nyokong

  DOI：10.1039/c8md00373d

  日期：——

  Sn(IV) porphyrins ([Sn(IV)TTP(3PyO)2] (5) and [Sn(IV)TPP(3PyO)2] (6) [tetrathienylporphyrin (TTP), tetraphenylporphyrin (TPP), and pyridyloxy (PyO)]) were prepared and characterized and their photocytotoxicity upon irradiation with 625 nm light has been studied. The presence of the 3PyO axial ligands was found to limit the aggregation and enhance the solubility of 5 and 6 in DMF/H2O (1 : 1). The photophysical

  Sn( IV ) 卟啉 ([Sn( IV )TTP(3PyO) 2 ] ( 5 ) 和 [Sn( IV )TPP(3PyO) 2 ] ( 6 ) [四噻吩基卟啉 (TTP)、四苯基卟啉 (TPP) 和吡啶氧基 (PyO) )]) 的制备和表征，并研究了它们在 625 nm 光照射下的光细胞毒性。发现3PyO轴向配体的存在限制聚集并增强5和6在DMF/H 2 O(1:1)中的溶解度。比较了内消旋-2-噻吩基和内消旋-苯基取代的Sn( IV )卟啉的光物理性质和光动力治疗(PDT)活性。当用 Thorlabs M625L3 LED 在 625 nm 照射时，发现5和6在 MCF-7 癌细胞中具有光细胞毒性，但在黑暗中保持无毒。发现Sn( IV )内消旋-四-2-噻吩基卟啉5的 PDT 活性相对于其类似的四苯基卟啉6显着增强。由于内消旋-2-噻吩基环，5的Q 00带明显红移至治疗窗口，并且5在DMF中具有异常高的单线态氧量子产率值0