(2S)-5,5-dimethyl-4-oxo-2-[(1S)-(1-phenylethyl)amino]hexanoic acid | 923984-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-5,5-dimethyl-4-oxo-2-[(1S)-(1-phenylethyl)amino]hexanoic acid
• 英文别名: (2S)-5,5-dimethyl-4-oxo-2-[[(1S)-1-phenylethyl]amino]hexanoic acid
• CAS: 923984-61-6
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₃
• 分子量: 277.364
• InChiKey: OAKWCHAJEDXXSS-AAEUAGOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-5,5-dimethyl-4-oxo-2-[(1S)-(1-phenylethyl)amino]hexanoic acid 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2S)-4-hydroxy-5,5-dimethyl-2-[(1S)-(1-phenylethyl)amino]hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  脂肪族α-氨基酸和γ-羟基α-氨基酸的不对称合成和结晶诱导不对称转化模板的介绍

  摘要：

  描述了脂肪族α-氨基和γ-羟基α-氨基酸的不对称合成。关键步骤是由结晶诱导的不对称转变 (CIAT) 控制的 aza-Michael 加成，提供出色的非对映异构比 (dr ≥96:4)。连续脱氧或立体选择性还原 (dr 99:1) 分别提供各种 α-氨基和 γ-羟基 α-氨基酸。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950319
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5,5-dimethyl-4-oxohex-2-enoic acid 、 (S)-(-)- α-甲基苄胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (2S)-5,5-dimethyl-4-oxo-2-[(1S)-(1-phenylethyl)amino]hexanoic acid 、 (2R)-5,5-dimethyl-4-oxo-2-[(1S)-(1-phenylethyl)amino]hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  脂肪族α-氨基酸和γ-羟基α-氨基酸的不对称合成和结晶诱导不对称转化模板的介绍

  摘要：

  描述了脂肪族α-氨基和γ-羟基α-氨基酸的不对称合成。关键步骤是由结晶诱导的不对称转变 (CIAT) 控制的 aza-Michael 加成，提供出色的非对映异构比 (dr ≥96:4)。连续脱氧或立体选择性还原 (dr 99:1) 分别提供各种 α-氨基和 γ-羟基 α-氨基酸。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950319

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Aliphatic α-Amino and γ-Hydroxy α-Amino Acids and Introduction of a Template for Crystallization-Induced Asymmetric Transformation
  作者：Andrej Kolarovič、Pavol Jakubec、Dušan Berkeš、František Považanec

  DOI：10.1055/s-2006-950319

  日期：2006.12

  The asymmetric synthesis of aliphatic α-amino and γ-hy]droxy α-amino acids is described. The key step is an aza-Michael addition controlled by crystallization-induced asymmetric transformation (CIAT), affording excellent diastereomeric ratios (dr ≥96:4). Consecutive deoxygenation or stereoselective reduction (dr 99:1) furnish various α-amino and γ-hydroxy α-amino acids, respectively.

  描述了脂肪族α-氨基和γ-羟基α-氨基酸的不对称合成。关键步骤是由结晶诱导的不对称转变 (CIAT) 控制的 aza-Michael 加成，提供出色的非对映异构比 (dr ≥96:4)。连续脱氧或立体选择性还原 (dr 99:1) 分别提供各种 α-氨基和 γ-羟基 α-氨基酸。