1-phenyl-2-methyl-5-(iodomethyl)-4,5-dihydropyrrole | 247168-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 1-phenyl-2-methyl-5-(iodomethyl)-4,5-dihydropyrrole
• 英文别名: ethyl 5-(iodomethyl)-2-methyl-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate；Ethyl 2-(iodomethyl)-5-methyl-1-phenyl-2,3-dihydropyrrole-4-carboxylate
• CAS: 247168-03-2
• 化学式: C₁₅H₁₈INO₂
• 分子量: 371.218
• InChiKey: XSCLGJQGMRXDBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-methyl-5-(iodomethyl)-4,5-dihydropyrrole 在 aluminum oxide 作用下， 反应 0.25h， 以80%的产率得到2,5-二甲基-1-苯基-1H-吡咯-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Simple and Efficient Access to 3-Ethoxycarbonylpyrroles, Benzofurans, and Naphthofurans

  摘要：

  开发出了一种从烯胺、酚和萘酚合成吡咯和呋喃衍生物的高效方法。关键步骤包括碘环化和氧化铝诱导的脱氢碘化反应。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217053
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-(苯基氨基)亚乙基)戊-4-烯酸乙酯 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到1-phenyl-2-methyl-5-(iodomethyl)-4,5-dihydropyrrole
  参考文献：
  名称：

  Simple and Efficient Access to 3-Ethoxycarbonylpyrroles, Benzofurans, and Naphthofurans

  摘要：

  开发出了一种从烯胺、酚和萘酚合成吡咯和呋喃衍生物的高效方法。关键步骤包括碘环化和氧化铝诱导的脱氢碘化反应。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217053

文献信息

• Synthesis of N-substituted pyrrole and tetrahydroindole derivatives from alkenyl β-dicarbonyl compounds
  作者：Helena M.C Ferraz、Fernando L.C Pereira、Fátima S Leite、Marta R.S Nunes、M.Elena Payret-Arrúa

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00625-0

  日期：1999.9

  to the formation of the corresponding pyrrole or tetrahydroindole derivatives. In the absence of base, the iodo-β-enamino esters 5 and 7 underwent spontaneous aromatization after dehydroiodination, furnishing the 4, 5, 6, 7-N-substituted-tetrahydroindoles 19 and 20. All the elimination reactions proceeded smoothly, in yields ranging from 71% to 99%. Starting from the β-allyl-dimedone 21, it was possible

  一系列烯基取代的β-烯氨基酯和酮的碘环化，然后碱促进的脱氢碘化作用，导致形成相应的吡咯或四氢吲哚衍生物。在不存在碱的情况下，碘代-β-烯氨基酯5和7在脱氢碘化后进行自发芳构化，得到4、5、6、7 -N-取代的四氢吲哚19和20。所有消除反应均进行顺利，产率为71％至99％。从β-烯丙基二甲酮21开始，可以以中等的总产率制备氧代四氢吲哚24。