(10R)-3,4,5,14,15,16-hexamethoxy-10-methyltricyclo[10.4.0.02,7]hexadeca-1(16),2,4,6,12,14-hexaen-9-one | 130611-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: (10R)-3,4,5,14,15,16-hexamethoxy-10-methyltricyclo[10.4.0.02,7]hexadeca-1(16),2,4,6,12,14-hexaen-9-one
• CAS: 130611-53-9；130695-96-4
• 化学式: C₂₃H₂₈O₇
• 分子量: 416.471
• InChiKey: HHWUEVZSWQLZKF-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基锂 、 (10R)-3,4,5,14,15,16-hexamethoxy-10-methyltricyclo[10.4.0.02,7]hexadeca-1(16),2,4,6,12,14-hexaen-9-one 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以78.6%的产率得到isoschizandrin
  参考文献：
  名称：

  二苯并环辛二烯木脂素(-)-五味子素和(-)-异五味子素的不对称全合成。(+)-isoschizandrin 的结构修正

  摘要：

  恶唑啉介导的联芳基偶联反应成功地应用于一系列手性非外消旋形式的二苯并环辛二烯木脂素的全合成。偶联反应中实现的非对映选择性以可预测的方式变化，主要取决于苯基格氏试剂上的邻位取代基

  DOI：

  10.1021/ja00178a037
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,10,11,12-hexamethoxy-5H-dibenzo[a,c]cyclooctene 在 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 (10R)-3,4,5,14,15,16-hexamethoxy-10-methyltricyclo[10.4.0.02,7]hexadeca-1(16),2,4,6,12,14-hexaen-9-one
  参考文献：
  名称：

  Nicholas Reactions in the Synthesis of Dicobalt Dibenzocyclooctyne Complexes

  摘要：

  Hexacarbonyldicobalt complexes of biaryl-substituted 4-methoxybutynones and 4-methoxy-2-butynes undergo intramolecular Nicholas reactions to form dibenzocyclooctyne-Co-2(CO)(6) complexes in good yields. Reductive decomplexation of the cyclization products is possible, and the method has been applied to a formal synthesis of isoschizandrin.

  DOI：

  10.1021/ol402617a

文献信息

• Asymmetric total synthesis of dibenzocyclooctadiene lignans (-)-schizandrin and (-)-isoschizandrin. Structure revision of (+)-isoschizandrin
  作者：Alan M. Warshawsky、A. I. Meyers

  DOI：10.1021/ja00178a037

  日期：1990.10

  The oxazoline-mediated biaryl coupling reaction was applied successfully to the total synthesis of a series of dibenzocyclooctadiene lignans in chiral nonracemic form. The diastereoselectivities achieved in the coupling reaction varied in a predictable manner, primarily as a function of the ortho substituents on the phenyl Grignard reagent

  恶唑啉介导的联芳基偶联反应成功地应用于一系列手性非外消旋形式的二苯并环辛二烯木脂素的全合成。偶联反应中实现的非对映选择性以可预测的方式变化，主要取决于苯基格氏试剂上的邻位取代基
• Nicholas Reactions in the Synthesis of Dicobalt Dibenzocyclooctyne Complexes
  作者：Sinisa Djurdjevic、James R. Green

  DOI：10.1021/ol402617a

  日期：2013.11

  Hexacarbonyldicobalt complexes of biaryl-substituted 4-methoxybutynones and 4-methoxy-2-butynes undergo intramolecular Nicholas reactions to form dibenzocyclooctyne-Co-2(CO)(6) complexes in good yields. Reductive decomplexation of the cyclization products is possible, and the method has been applied to a formal synthesis of isoschizandrin.