1,2,3,10,11,12-hexamethoxy-5H-dibenzo[a,c]-2-methylcyclooctan-6-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: 1,2,3,10,11,12-hexamethoxy-5H-dibenzo[a,c]-2-methylcyclooctan-6-ol
• 英文别名: (9R,10R)-3,4,5,14,15,16-hexamethoxy-10-methyltricyclo[10.4.0.02,7]hexadeca-1(16),2,4,6,12,14-hexaen-9-ol
• 化学式: C₂₃H₃₀O₇
• 分子量: 418.487
• InChiKey: ZGCZVEKGZKUHCZ-IUODEOHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,10,11,12-hexamethoxy-5H-dibenzo[a,c]-2-methylcyclooctan-6-ol 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.25h， 以95%的产率得到(10R)-3,4,5,14,15,16-hexamethoxy-10-methyltricyclo[10.4.0.02,7]hexadeca-1(16),2,4,6,12,14-hexaen-9-one
  参考文献：
  名称：

  Nicholas Reactions in the Synthesis of Dicobalt Dibenzocyclooctyne Complexes

  摘要：

  Hexacarbonyldicobalt complexes of biaryl-substituted 4-methoxybutynones and 4-methoxy-2-butynes undergo intramolecular Nicholas reactions to form dibenzocyclooctyne-Co-2(CO)(6) complexes in good yields. Reductive decomplexation of the cyclization products is possible, and the method has been applied to a formal synthesis of isoschizandrin.

  DOI：

  10.1021/ol402617a
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,10,11,12-hexamethoxy-5H-dibenzo[a,c]cyclooctene 在 三氟化硼乙醚 、 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1,2,3,10,11,12-hexamethoxy-5H-dibenzo[a,c]-2-methylcyclooctan-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Nicholas Reactions in the Synthesis of Dicobalt Dibenzocyclooctyne Complexes

  摘要：

  Hexacarbonyldicobalt complexes of biaryl-substituted 4-methoxybutynones and 4-methoxy-2-butynes undergo intramolecular Nicholas reactions to form dibenzocyclooctyne-Co-2(CO)(6) complexes in good yields. Reductive decomplexation of the cyclization products is possible, and the method has been applied to a formal synthesis of isoschizandrin.

  DOI：

  10.1021/ol402617a

文献信息

• Nicholas Reactions in the Synthesis of Dicobalt Dibenzocyclooctyne Complexes
  作者：Sinisa Djurdjevic、James R. Green

  DOI：10.1021/ol402617a

  日期：2013.11

  Hexacarbonyldicobalt complexes of biaryl-substituted 4-methoxybutynones and 4-methoxy-2-butynes undergo intramolecular Nicholas reactions to form dibenzocyclooctyne-Co-2(CO)(6) complexes in good yields. Reductive decomplexation of the cyclization products is possible, and the method has been applied to a formal synthesis of isoschizandrin.