(R)-5-((3aR,5R,6S,6aR)-6-Benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-3-methylene-dihydro-furan-2-one | 83650-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-5-((3aR,5R,6S,6aR)-6-Benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-3-methylene-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: (5R)-5-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-3-methylideneoxolan-2-one
• CAS: 83650-12-8
• 化学式: C₁₉H₂₂O₆
• 分子量: 346.38
• InChiKey: GMPQSOIOCLUVEM-XLKGFZLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-((3aR,5R,6S,6aR)-6-Benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-3-methylene-dihydro-furan-2-one 在 二甲基溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到6,7-dideoxy-7-C-methylene-D-gluco-octofuranurono-8,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  有效合成与糖连接的α，β-不饱和γ-内酯

  摘要：

  已经制备了一系列结构多样的不饱和糖衍生的内酯。从环氧化物开始将α，β-丁烯内酯引入糖部分，而由羰基前体（醛，酮或内酯）构建α-亚甲基-γ-内酯。在最后一种情况下，开发了前所未有的Reformatsky型反应。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00197-5
• 作为产物：
  描述：

  3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-Alpha-D-木质二醛糖 在 四氯化钛 、 双三苯基膦二羰基镍 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-5-((3aR,5R,6S,6aR)-6-Benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-3-methylene-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-Bromo-3-trimethylsilylpropene。五元碳环和杂环的成环剂

  摘要：

  如果 2 是中间体（“[2 + 2 + 2]”），则 0:2:1 如果重排涉及 4 b 和 5（但不是 7）（“[3.3]”），并且 2:6:7 如果7 很容易获得（“spir0[3.3]”）。*~ 如果所有环碳上的标签以某种方式打乱（“随机”），该比例将为 1:10:7。检查未标记丁二酮的母峰包络 atm / e 86-8821 可以通过考虑 90% 13C 标记掺入和未富集位置中天然丰度标记的存在来预测上述选项的预期峰值比（表 I ）。也许最明显的是，除了直接通过 [3.3] 转换（例如，1 4 b 5 3b）之外的任何机制形成双标记降解产物的必要性。表 I 中观察到的比率显然与 3a 的生成不相容，因此 2 和/或 7，但与为直接 sigmatropic 移位序列计算的值显示出令人钦佩的重合。这些结果构成了理论预测的真正令人惊讶的实验表现，即热 [2 + 2 + 21 炔烃环加成在动

  DOI：

  10.1021/ja00388a112

文献信息

• TROST, B. M.;COPPOLA, B. P., J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 24, 6879-6881
  作者：TROST, B. M.、COPPOLA, B. P.

  DOI：——

  日期：——