4-(1α,5α,6β-3-methyl-3-azabicyclo[3.1.0]hex-6-yl)-morpholine | 138376-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 4-(1α,5α,6β-3-methyl-3-azabicyclo[3.1.0]hex-6-yl)-morpholine
• CAS: 138376-36-0
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂O
• 分子量: 182.266
• InChiKey: YQKZKPLTYNLWJV-ILWJIGKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.12
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  15.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸乙烯酯 、 4-(1α,5α,6β-3-methyl-3-azabicyclo[3.1.0]hex-6-yl)-morpholine 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到ethenyl N-[[(1R,2R,3S)-2-(chloromethyl)-3-morpholin-4-ylcyclopropyl]methyl]-N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  N（3）-甲基-6-氨基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷衍生物的脱烷基

  摘要：

  N-甲基-6-氨基-3-氮杂双环己烷衍生物8、9和25可通过在Polonovsky反应中使相应的N-氧化物与乙酸酐反应并随后用盐酸裂解所得乙酰胺而脱甲基。其他脱甲基试剂，例如溴化氰，氯甲酸乙烯酯或氯甲酸三氯乙基酯，导致了所研究的模型化合物8-10的吡咯烷单元开口。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00794-7
• 作为产物：
  描述：

  trihydro-(1α,5α,6β-3-methyl-6-morpholino-3-azabicyclo<3.1.0>hexane-N³)-boron 在 盐酸 作用下， 反应 48.0h， 以93%的产率得到4-(1α,5α,6β-3-methyl-3-azabicyclo[3.1.0]hex-6-yl)-morpholine
  参考文献：
  名称：

  Functionalized chloroenamines in aminocyclopropane synthesis - viii. Amino-azabicyclo[3.1.0]hexane diastereomers from chloroenamines and - borohydride

  摘要：

  Bicyclic endo-amines 6a,b could be prepared in a stereospecific way from the reaction of chloroenamines 1a,b and sodium borohydride and by deboranation of the primarily formed borane adducts 8. An X-ray structure analysis is given for 8a. In contrast to 1a,b, chloroenamine 1c and sodium borohydride preferentially produced an exo-amine 7c besides the endo-amine 6c (3:1). Subsequent LiAlH4-reduction of 7c allowed the synthesis of 7a - the diastereoisomer of 6a. Interaction of sodium borohydride with dichloroenamine 2a provided diamine 12 instead of an expected bicyclic exo-amine 10.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91008-7