(2R,3S,4S,5S)-1-tosyl-3,4,5-triacetoxy-2-hydroxymethyl piperidine | 254104-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5S)-1-tosyl-3,4,5-triacetoxy-2-hydroxymethyl piperidine
• 英文别名: [(3S,4S,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(hydroxymethyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpiperidin-3-yl] acetate
• CAS: 254104-02-4
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₉S
• 分子量: 443.475
• InChiKey: VHAUMQQQEXMRFE-XWSJACJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.16
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  136.51
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5S)-1-tosyl-3,4,5-triacetoxy-2-hydroxymethyl piperidine 在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以41%的产率得到(2R,3S,4S,5S)-3,4,5-trihydroxy-2-hydroxymethyl piperidine
  参考文献：
  名称：

  A new concise stereoselective method for the preparation of a β-hydroxyfurfurylamine derivative and synthesis of 1-deoxyazasugar isomers

  摘要：

  A new method to prepare a chiral building block, a beta-hydroxyfurfurylamine derivative, is achieved and 1-deoxyazasugar isomers are synthesized. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00382-1
• 作为产物：
  描述：

  (2R,6S)-1,6-dihydro-1-tosyl-6-ethoxy-2-phenylmethoxymethyl-3(2H)-pyridinone 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 cerium(III) chloride 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 氢气 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (2R,3S,4S,5S)-1-tosyl-3,4,5-triacetoxy-2-hydroxymethyl piperidine
  参考文献：
  名称：

  A new concise stereoselective method for the preparation of a β-hydroxyfurfurylamine derivative and synthesis of 1-deoxyazasugar isomers

  摘要：

  A new method to prepare a chiral building block, a beta-hydroxyfurfurylamine derivative, is achieved and 1-deoxyazasugar isomers are synthesized. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00382-1