Z(OMe)-Ser(Bzl)-OSu | 95878-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Z(OMe)-Ser(Bzl)-OSu
• 英文别名: (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) (2S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxycarbonylamino]-3-phenylmethoxypropanoate
• CAS: 95878-20-9
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O₈
• 分子量: 456.452
• InChiKey: VCSPTZGDXOIRHS-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  120.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z(OMe)-Ser(Bzl)-OSu 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 Z(OMe)-Ser(Bzl)-Arg(Mts)-NH-NH2
  参考文献：
  名称：

  肽的研究。CXXXV。制备用于合成人降钙素基因相关肽（hCGRP）的七个肽片段。

  摘要：

  七个肽片段通过已知的酰胺形成反应合成，作为溶液相合成与人类降钙素基因相关肽（hCGRP）完整氨基酸序列相对应的七十氨基肽酰胺的构建块。采用了S-1-亚当烷基半胱氨酸 [O. Nishimura, C. Kitada, 和 M. Fujino, Chem. Pharm. Bull., 26, 1576 (1978)]，同时使用了具有保护基团的氨基酸衍生物，这些保护基团可通过1 M三氟甲磺酸-硫醇醚在三氟乙酸中去除。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.603
• 作为产物：
  描述：

  Z(OMe)-Ser(Bzl)-OH*CHA 生成 Z(OMe)-Ser(Bzl)-OSu
  参考文献：
  名称：

  Futaki, Shiroh; Taike, Takashi; Yagami, Takeshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, p. 1739 - 1744

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on peptides. CXXVII. Synthesis of a tripentacontapeptide with epidermal growth factor activity.
  作者：KENICHI AKAJI、NOBUTAKA FUJII、HARUAKI YAJIMA、KYOZO HAYASHI、KAZUHIKO MIZUTA、MITSURU AONO、MOTOYUKI MORIGA

  DOI：10.1248/cpb.33.184

  日期：——

  The tripentacontapeptide corresponding to the entire linear sequence of epidermal growth factor was synthesized by assembling 15 peptide fragments and one His residue (position 22), followed by deprotection with trifluoromethanesulfonic acid-thioanisole in trifluoroacetic acid. The deprotected peptide was subjected to air-oxidation. After purification by ion-exchange chromatography on diethyl aminoethyl cellulose followed by high performance liquid chromatography, a peptide with powerful anti-gastric activity was obtained.

  通过组装15个肽片段和一个组氨酸残基（位置22），合成了对应于表皮生长因子整个线性序列的三十五肽。随后，通过三氟甲磺酸-噻吩在三氟乙酸中进行脱保护。脱保护的肽进行空气氧化。经过二乙氨基乙基纤维素上的离子交换色谱法纯化，接着用高效液谱法，获得了一种具有强大抗胃活性的肽。
• Synthesis of a 37-residue peptide amide corresponding to the entire amino acid sequence of .ALPHA.-form of rat calcitonin gene-related peptide (.ALPHA.-rCGRP).
  作者：KENSHI ANDO、KOUKI KITAGAWA、SHINYA KIYAMA、TATSUHIKO KAWAMOTO、TADASHI AKITA、ITSUO YAMAMOTO、KANJI TORIZUKA

  DOI：10.1248/cpb.35.60

  日期：——

  The heptatriacontapeptide amide corresponding to the entire amino acid sequence of α-form of rat calcitonin gene-related peptide (α-rCGRP) was synthesized by the conventional solution method. All protecting groups employed were removed by treatment with 1 M trifluoromethanesulfonic acid-thioanisole-trifluoroacetic acid, and the deprotected peptide was subjected to airoxidation to form the intramolecular disulfide bond. After purification by gel-filtration on Sephadex G-50, followed by reversed-phase high performance liquid chromatography, a highly purified sample of synthetic α-rCGRP was obtained. In terms of suppression of bone 45Ca-release stimulated by synthetic human parathyroid hormone (1-34), synthetic α-rCGRP was as active as synthetic human CGRP.

  采用传统的溶液法合成了与大鼠降钙素基因相关肽（α-rCGRP）的整个氨基酸序列相对应的七胜肽酰胺。用 1 M 三氟甲磺酸-硫代苯甲醚-三氟乙酸去除所有保护基团，然后对去保护基团的肽进行氧化反应以形成分子内二硫键。经 Sephadex G-50 凝胶过滤纯化后，再经反相高效液相色谱纯化，就得到了高度纯化的合成 α-rCGRP 样品。在抑制合成人甲状旁腺激素（1-34）刺激的骨 45Ca 释放方面，合成 α-rCGRP 与合成人 CGRP 具有同样的活性。
• Studies on peptides. CXXIII. Preparations of nine peptide fragments for the synthesis of human corticotropin releasing factor (hCRF).
  作者：NOBUTAKA FUJII、MOTOYOSHI NOMIZU、KENICHI AKAJI、MASANORI SHIMOKURA、SHINICHI KATAKURA、HARUAKI YAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.32.4786

  日期：——

  Nine peptide fragments were synthesized by known amide-forming reactions as building blocks for the solution synthesis of the hentetracontapeptide amide corresponding to the entire amino acid sequence of human corticotropin releasing factor (hCRF). Amino acid derivatives bearing protecting groups removable by 1M trifluoromethanesulfonic acid-thioanisole in TFA were employed.

  通过已知的酰胺形成反应合成了九个肽片段，作为构建块用于全合成对应于人类促肾上腺皮质激素释放因子（hCRF）完整氨基酸序列的二十肽酰胺。采用了带有保护基团的氨基酸衍生物，可通过1M三氟甲磺酸-硫代苯甲醚在TFA中将其去除。
• ONO, SEISHI;KIYAMA, SHINYA;KITAGAWA, KOUKI;FUTAKI, SHIROH;NAKAMURA, TOMOH+, INT. J. PEPTIDE AND PROTEIN RES., 33,(1989) N, C. 29-38
  作者：ONO, SEISHI、KIYAMA, SHINYA、KITAGAWA, KOUKI、FUTAKI, SHIROH、NAKAMURA, TOMOH+

  DOI：——

  日期：——