ethyl 6-[3'(1-adamantyl)-4'-benzyloxyphenyl]-5-chloro-2-naphthalenecarboxylate | 736992-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 6-[3'(1-adamantyl)-4'-benzyloxyphenyl]-5-chloro-2-naphthalenecarboxylate
• 英文别名: ethyl 6-[3-(1-adamantyl)-4-phenylmethoxyphenyl]-5-chloronaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 736992-54-4
• 化学式: C₃₆H₃₅ClO₃
• 分子量: 551.125
• InChiKey: HNXNKEYLPISKDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.38
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-[3'(1-adamantyl)-4'-benzyloxyphenyl]-5-chloro-2-naphthalenecarboxylate 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 6-[3'-(1-adamantyl)-4'-hydroxyphenyl]-5-chloro-2-naphthalenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  6- [3'-（1-金刚烷基）-4'-羟基苯基] -2-萘甲酸（AHPN）家族的凋亡诱导剂的拮抗剂类似物，可有效阻断AHPN诱导的凋亡，但不会阻断细胞周期。

  摘要：

  类视色素6- [3'-（1-金刚烷基）-4'-羟基苯基] -2-萘甲酸（AHPN）及其活性类似物独立于视黄酸诱导癌细胞的细胞周期停滞和程序性细胞死亡（细胞凋亡）受体（RAR）相互作用。其类似物（E）-4- [3'-（1-金刚烷基）-4'-羟基苯基] -3-（3'-乙酰氨基丙氧基）肉桂酸（3-A-AHPC）选择性拮抗细胞凋亡事件（TR3 / nur77 / NGFI-B表达和核线粒体易位），而不是由凋亡的AHPN及其类似物诱导的增殖事件（细胞周期停滞和p21（WAF1 / CIP1）表达）。描述了3-A-AHPC和促凋亡的（E）-6- [3'-（1-金刚烷基）-4'-羟基苯基] -5-氯萘甲酸（5-Cl-AHPN）的合成。关于AHPN，AHPC，以及三个取代的类似物（5-Cl-AHPN，3-Cl-AHPC和3-A-AHPC）表明了它们对RAR活化具有直接作用的原因。密度泛函理论研究表明，AH

  DOI：

  10.1021/jm030524k
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-6-萘甲酸 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 磺酰氯 、 硫酸 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 lithium chloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 158.5h， 生成 ethyl 6-[3'(1-adamantyl)-4'-benzyloxyphenyl]-5-chloro-2-naphthalenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  6- [3'-（1-金刚烷基）-4'-羟基苯基] -2-萘甲酸（AHPN）家族的凋亡诱导剂的拮抗剂类似物，可有效阻断AHPN诱导的凋亡，但不会阻断细胞周期。

  摘要：

  类视色素6- [3'-（1-金刚烷基）-4'-羟基苯基] -2-萘甲酸（AHPN）及其活性类似物独立于视黄酸诱导癌细胞的细胞周期停滞和程序性细胞死亡（细胞凋亡）受体（RAR）相互作用。其类似物（E）-4- [3'-（1-金刚烷基）-4'-羟基苯基] -3-（3'-乙酰氨基丙氧基）肉桂酸（3-A-AHPC）选择性拮抗细胞凋亡事件（TR3 / nur77 / NGFI-B表达和核线粒体易位），而不是由凋亡的AHPN及其类似物诱导的增殖事件（细胞周期停滞和p21（WAF1 / CIP1）表达）。描述了3-A-AHPC和促凋亡的（E）-6- [3'-（1-金刚烷基）-4'-羟基苯基] -5-氯萘甲酸（5-Cl-AHPN）的合成。关于AHPN，AHPC，以及三个取代的类似物（5-Cl-AHPN，3-Cl-AHPC和3-A-AHPC）表明了它们对RAR活化具有直接作用的原因。密度泛函理论研究表明，AH

  DOI：

  10.1021/jm030524k