N-((1R,2S,3S,4R,5S)-2,3,4-Tris-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-cyclopentyl)-acetamide | 257602-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((1R,2S,3S,4R,5S)-2,3,4-Tris-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-cyclopentyl)-acetamide
• CAS: 257602-64-5
• 化学式: C₃₆H₃₉NO₅
• 分子量: 565.709
• InChiKey: HEPQAQBJWNYUJH-HPAHLMDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.09
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  66.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((1R,2S,3S,4R,5S)-2,3,4-Tris-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-cyclopentyl)-acetamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 240.0h， 以100%的产率得到N-[(1R,2S,3S,4R,5S)-2,3,4-trihydroxy-5-(hydroxymethyl)cyclopentyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Aminocyclopentitol Inhibitors of β-Glucosidases

  摘要：

  [GRAPHICS](1R,2S,3S,4R,5R)-4-Amino-5-(hydroxymethyl)cyclopentane-1,2,3-triol 1, prepared from D-glucose, inhibits beta-glucosidases from Caldocellum saccharolyticum (K-i = 1.8 x 10(-7) M) and from almonds (K-i = 3.4 x 10(-6) M). Inhibition is not influenced by N-ethylation (--> 15) but is strongly reduced upon N-acetylation (--> 12). Inversion of stereochemistry at C(5) (--> 14) has little effect on inhibition of beta-glucosidases. These experiments suggest that 1 acts as an analogue of a protonated beta-glucoside.

  DOI：

  10.1021/ol991252b
• 作为产物：
  描述：

  Thiocarbonic acid O-phenyl ester O-((1R,2R,3R,4S)-2,3,4-tris-benzyloxy-5-benzyloxyimino-1-benzyloxymethyl-pentyl) ester 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 锌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-((1R,2S,3S,4R,5S)-2,3,4-Tris-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-cyclopentyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Aminocyclopentitol Inhibitors of β-Glucosidases

  摘要：

  [GRAPHICS](1R,2S,3S,4R,5R)-4-Amino-5-(hydroxymethyl)cyclopentane-1,2,3-triol 1, prepared from D-glucose, inhibits beta-glucosidases from Caldocellum saccharolyticum (K-i = 1.8 x 10(-7) M) and from almonds (K-i = 3.4 x 10(-6) M). Inhibition is not influenced by N-ethylation (--> 15) but is strongly reduced upon N-acetylation (--> 12). Inversion of stereochemistry at C(5) (--> 14) has little effect on inhibition of beta-glucosidases. These experiments suggest that 1 acts as an analogue of a protonated beta-glucoside.

  DOI：

  10.1021/ol991252b