(5-dimethylaminomethyl-2-methyl-[3]furyl)-carbamic acid ethyl ester | 91216-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (5-dimethylaminomethyl-2-methyl-[3]furyl)-carbamic acid ethyl ester
• 英文别名: (5-Dimethylaminomethyl-2-methyl-[3]furyl)-carbamidsaeure-aethylester
• CAS: 91216-65-8
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O₃
• 分子量: 226.276
• InChiKey: SDMMLGHCEQLQJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  54.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-dimethylaminomethyl-2-methyl-furan-3-carboxylic acid hydrazide 、 乙醇 生成 (5-dimethylaminomethyl-2-methyl-[3]furyl)-carbamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成d，l-乌斯卡汀（短时通讯）。6.关于毒蕈碱的交流

  摘要：

  公开了一种伞菌毒蕈毒（外消旋形式）的简单合成方法，该方法以己糖和乙酰乙酸酯为起始原料。由此制得2-甲基-5-甲酰基-呋喃-3-甲酸乙酯。通过Leuckart反应将其甲酰基转化为二甲基氨基甲基，通过库尔蒂斯降解将其酯基转化为氨基甲酸酯。酸水解分解氨基甲酸酯，并通过无形的β-氨基呋喃生成2,3-二氢-2-甲基-5-二甲基氨基甲基-呋喃酮-（3）（VII）。这种非常活泼的α，β-不饱和酮被非常温和的还原剂（例如硼氢化钾）完全氢化。通过添加水溶性叔胺，可以以这样一种方式引导氢的添加：d，1-诺莫斯卡林形成。描述了其季盐的结晶氯化物，碘化物和四氯金酸盐。

  DOI：

  10.1002/hlca.19570400742