(2S,4S,6R)-2-(benzyloxymethyl)-6-((3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyltetrahydro-3aH-bis[1,3]dioxolo[4,5-b:4',5'-d]pyran-5-yl)-7-oxa-1-azabicyclo[2.2.1]heptane | 1384986-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (2S,4S,6R)-2-(benzyloxymethyl)-6-((3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyltetrahydro-3aH-bis[1,3]dioxolo[4,5-b:4',5'-d]pyran-5-yl)-7-oxa-1-azabicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 1384986-35-9
• 化学式: C₂₄H₃₃NO₇
• 分子量: 447.529
• InChiKey: MGUFGXLHUSTPLE-IQPYEDJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  67.85
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R,Z)-N-(2-(benzyloxy)ethylidene)-1-((3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyltetrahydro-3aH-bis[1,3]dioxolo[4,5-b:4',5'-d]pyran-5-yl)but-3-en-1-amine oxide 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以80%的产率得到(2S,4S,6R)-2-(benzyloxymethyl)-6-((3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyltetrahydro-3aH-bis[1,3]dioxolo[4,5-b:4',5'-d]pyran-5-yl)-7-oxa-1-azabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  亚氨基的高度立体选择性合成Ç -二-和三糖作为水解稳定glycomimetics

  摘要：

  据报道，一种新的直接途径可制得含有哌啶单元的仿制药。该方法的关键步骤是易于获得的糖基烯基硝酮的分子内1，3-偶极环加成。在大多数情况下，该反应在完全选择性的条件下进行，有利于外-外加成，这有助于合成带有糖基单元的顺式哌啶。使用简单的试剂，只需一步即可将加合物直接转化为最终的亚氨基C- di和三糖类似物。已经测试了对两种糖苷酶的抑制特性，但是没有发现阳性结果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.126