(R)-2-methoxy-1-((3S,4S)-4-((E)-styryl)-9-tosyl-6-(trifluoromethyl)-1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]indol-3-yl)ethanol | 1314595-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-methoxy-1-((3S,4S)-4-((E)-styryl)-9-tosyl-6-(trifluoromethyl)-1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]indol-3-yl)ethanol
• 英文别名: (1R)-2-methoxy-1-[(3S,4S)-9-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-[(E)-2-phenylethenyl]-6-(trifluoromethyl)-3,4-dihydro-1H-pyrano[3,4-b]indol-3-yl]ethanol
• CAS: 1314595-99-7
• 化学式: C₃₀H₂₈F₃NO₅S
• 分子量: 571.617
• InChiKey: QWJBZDMVUCQUCX-SJVSFWPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二乙胺 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 (R)-2-methoxy-1-((3S,4S)-4-((E)-styryl)-9-tosyl-6-(trifluoromethyl)-1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]indol-3-yl)ethanol 、 (R)-2-methoxy-1-((3S,4R)-4-((E)-styryl)-9-tosyl-6-(trifluoromethyl)-1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]indol-3-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  用于合成吡喃并[3,4-b]吲哚的环异构化/Friedel-Crafts 烷基化策略

  摘要：

  描述了吡喃并[3,4- b ]吲哚的合成。反应序列涉及二氢吡喃炔丙基醚支架与碘苯胺的 Sonogashira 偶联，以提供中间体吲哚。二氢吡喃的路易斯酸催化电离，随后吲哚的分子内C3烷基化，提供标题化合物。

  DOI：

  10.1021/ol201532k

文献信息

• A Cycloisomerization/Friedel–Crafts Alkylation Strategy for the Synthesis of Pyrano[3,4-<i>b</i>]indoles
  作者：Matthew R. Medeiros、Scott E. Schaus、John A. Porco

  DOI：10.1021/ol201532k

  日期：2011.8.5

  The synthesis of pyrano[3,4-b]indoles is described. The reaction sequence involves Sonogashira coupling of dihydropyran propargyl ether scaffolds with iodoanilines to afford intermediate indoles. Lewis acid-catalyzed ionization of the dihydropyrans, followed by intramolecular C3 alkylation of the indole, provides the title compounds.

  描述了吡喃并[3,4- b ]吲哚的合成。反应序列涉及二氢吡喃炔丙基醚支架与碘苯胺的 Sonogashira 偶联，以提供中间体吲哚。二氢吡喃的路易斯酸催化电离，随后吲哚的分子内C3烷基化，提供标题化合物。