ethyl (2E)-8-(dimethyl(phenyl)silyl)-5-(methoxyimino)deca-2,9-dienoate | 1192551-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E)-8-(dimethyl(phenyl)silyl)-5-(methoxyimino)deca-2,9-dienoate
• CAS: 1192551-40-8
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₃Si
• 分子量: 373.568
• InChiKey: QMTXNKSPFIEYNB-AZAZKDLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  47.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E)-8-(dimethyl(phenyl)silyl)-5-(methoxyimino)deca-2,9-dienoate 、 碘代醋酸乙酯 在 三乙基硼 、 氧气 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以68%的产率得到ethyl (E)-4-[(1R,2S,3S)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-1-[(2-ethoxy-2-oxoethyl)-methoxyamino]-2-(3-ethoxy-3-oxopropyl)cyclopentyl]but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Piperidinones through a Radical Cascade

  摘要：

  利用立体可控的正规[2+2+2]自由基-离子过程，从具有肟分子的手性烯丙基硅烷组装出了融合哌啶酮。级联过程包括在烯肟中加入δ-碘酯，然后在醛肟官能团上进行 5-外-三环化反应，产生烷氧基氨基自由基，最后内酰胺化生成哌啶酮。将自由基级联应用于酮肟（ketoximes）时，由于重组过程的结果，环戊烷中含有两个酯片段。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216860