(1'R,3S,4S,5R,3aS,7aR) 3-[2'-(1",3"-dioxolan-2"-yl)-1'-iodoethyl]-4,5-dihydroxy-7a-[(4-methoxybenzyl)oxy]-3-methylhexahydro-2-benzofuran-1(3H)-one | 795308-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1'R,3S,4S,5R,3aS,7aR) 3-[2'-(1",3"-dioxolan-2"-yl)-1'-iodoethyl]-4,5-dihydroxy-7a-[(4-methoxybenzyl)oxy]-3-methylhexahydro-2-benzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: (3S,3aS,4S,5R,7aR)-3-[(1R)-2-(1,3-dioxolan-2-yl)-1-iodoethyl]-4,5-dihydroxy-7a-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-3aH-2-benzofuran-1-one
• CAS: 795308-15-5
• 化学式: C₂₂H₂₉IO₈
• 分子量: 548.372
• InChiKey: CMZAMZFDKVWFJT-UASITTHNSA-N

物化性质

• 沸点：
  645.2±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (1'R,3S,4S,5R,3aS,7aR) 3-[2'-(1",3"-dioxolan-2"-yl)-1'-iodoethyl]-4,5-dihydroxy-7a-[(4-methoxybenzyl)oxy]-3-methylhexahydro-2-benzofuran-1(3H)-one 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到(1'R,3S,4S,5R,3aS,7aR)-3-[2'-(1",3"-dioxolan-2"-yl)-1'-iodoethyl]-7a-[(4-methoxybenzyl)oxy]-3-methyl-1-oxooctahydro-2-benzofuran-4,5-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  (-)-烟曲霉醇的立体选择性形式合成

  摘要：

  描述了烟曲霉醇的新形式合成，烟曲霉醇是抗血管生成倍半萜烟曲霉的直接前体。该合成的主要特征是立体选择性 Claisen-Ireland 重排、闭环复分解、化学和立体选择性二羟基化以及 Julia-Kocienski 烯化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400262
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(2R,3R)-2-But-3-enyl-3-[(E)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-propenyl]-6-[1,3]dioxolan-2-yl-2-(4-methoxy-benzyloxy)-4-methyl-hex-4-enoic acid 在 Grubbs catalyst first generation N-碘代丁二酰亚胺 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 甲基磺酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (1'R,3S,4S,5R,3aS,7aR) 3-[2'-(1",3"-dioxolan-2"-yl)-1'-iodoethyl]-4,5-dihydroxy-7a-[(4-methoxybenzyl)oxy]-3-methylhexahydro-2-benzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-烟曲霉醇的立体选择性形式合成

  摘要：

  描述了烟曲霉醇的新形式合成，烟曲霉醇是抗血管生成倍半萜烟曲霉的直接前体。该合成的主要特征是立体选择性 Claisen-Ireland 重排、闭环复分解、化学和立体选择性二羟基化以及 Julia-Kocienski 烯化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400262